2-(4-acetamido-3-nitrophenyl)-5-(4-methylpiperazinyl)-1H-benzimidazole | 308362-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-acetamido-3-nitrophenyl)-5-(4-methylpiperazinyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-(4-(6-(4-Methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-nitrophenyl)acetamide；N-[4-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-2-nitrophenyl]acetamide
• CAS: 308362-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₃
• 分子量: 394.433
• InChiKey: OZFQJFHXJRGTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetamido-3-nitrophenyl)-5-(4-methylpiperazinyl)-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(3-nitro-4-aminophenyl)-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chimera for ligand-directed photo-degradation of oncogenic microRNA

  摘要：

  对致癌 microRNA 的靶向抑制是一种很有前景的抗癌方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc06687d
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(4-acetamido-3-nitrophenyl)-5-(4-methylpiperazinyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chimera for ligand-directed photo-degradation of oncogenic microRNA

  摘要：

  对致癌 microRNA 的靶向抑制是一种很有前景的抗癌方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc06687d

文献信息

• Synthetic Utility of Catalytic Fe(III)/Fe(II) Redox Cycling Towards Fused Heterocycles: A Facile Access to Substituted Benzimidazole, Bisbenzimidazole and Imidazopyridine Derivatives
  作者：Malvinder P. Singh、Sanjita Sasmal、Wei Lu、Manashi N. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-2000-7111

  日期：——

  A catalytic Fe(III)/Fe(II) redox cycling approach has been examined and applied towards synthesis of a wide range of benzimidazole, bis-benzimidazole and imidazopyridine derivatives from oxidative coupling of aromatic ortho-diamines with aromatic as well as heterocyclic aldehydes bearing different types of substituents. This versatile and convenient method has further proven to be particularly useful

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hoechst-naphthalimide dyad with dual emissions as specific and ratiometric sensor for nucleus DNA damage
  作者：Fu Yang、Chao Wang、Lu Wang、Zhi-Wei Ye、Xin-Bo Song、Yi Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.030

  日期：2017.10

  A ratiometric fluorescent sensor (Hoe-NI) was developed by connecting a nucleus targeted Hoechst unit to a naphthalimide dye via "click chemistry". The sensor achieves high specific nucleus labeling with wash-free staining method in various kinds of living cells. The fluorescence ratio of the two emission bands (450 nm for Hoechst and 505 nm for naphthalimide) is changed sensitively to the variation of DNA concentrations, which provides the quantitative information in the processes of DNA damage induced by hydroxyl radicals and antitumor drug. Therefore, Hoe-NI is a recommendable sensor for the monitoring of nuclear DNA damage that reveals the health status of cells. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• [EN] OLIGOHETEROAROMATIC LUMINISCENT ASSEMBLIES AS HIGH-AFFINITY DNA SEQUENCE-DIRECTED LIGANDS<br/>[FR] ENSEMBLES LUMINESCENTS OLIGO-HETEROAROMATIQUES EN TANT QUE LIGANDS A ORIENTATION SEQUENTIELLE D'ADN A AFFINITE ELEVEE
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2007045096A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present invention provides a novel class of oligoheteroaromatic assemblies with luminescence characteristics and composition based on integrated polyheterocyclic polyamide oligomers of multiple nitrogen-containing heteroaromatic of the general formula (I) This novel class of compounds of the present invention is capable of binding to targeted DNA sequence in the minor groove, and thus is useful for genomics applications. In particular, the compounds of the invention binds to the DNA at a binding stoichiometry of 2: 1 ternary complexation with very high affinity and sequence selectivity.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe d'ensembles oligo-hétéroaromatiques présentant des caractéristiques de luminescence et une composition fondée sur des oligomères polyamides polyhétérocycliques solidaires de multiples hétéroaromatiques contenant de l'azote de formule générale (I). Cette nouvelle classe de composés peut se lier à la séquence d'ADN ciblée dans la petite rainure; elle est par conséquent utile dans des applications génomiques. Plus précisément, les composés selon l'invention se lient à l'ADN à une stoechiométrie de liaison de complexion ternaire 2:1 avec une affinité et une sélectivité séquentielle très élevées.
• Bifunctional chimera for ligand-directed photo-degradation of oncogenic microRNA
  作者：Chen Li、Jin Wang、Yan Wang、Yi Feng、Jinbo Li、Yan Zhang

  DOI：10.1039/d2cc06687d

  日期：——

  Targeted inhibition of oncogenic microRNAs provides a promising anti-cancer approach.

  对致癌 microRNA 的靶向抑制是一种很有前景的抗癌方法。