benzotriazol-1-yl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 690995-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: benzotriazol-1-yl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzotriazol-1-yl 3-methoxy-4-methyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 690995-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₅
• 分子量: 401.422
• InChiKey: WIVGJSUDLWBODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzotriazol-1-yl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-(2-{[(R)-1-(5-Aminomethyl-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 benzotriazol-1-yl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x

文献信息

• Synthesis and Structure of Chiral Methoxypyrrole Amino Acids (MOPAS)
  作者：Burkhard König、Christoph Bonauer

  DOI：10.1055/s-2005-870023

  日期：——

  A methoxypyrrole amino acid (MOPAS) resembling the structure of H2N-Val-Δ-Ala-OEt in β-sheet conformation has been prepared by a chiral auxiliary approach. The X-ray structure analysis confirms the absolute configuration of the dipeptide mimic. Standard peptide coupling procedures allow coupling of the chiral MOPAS with natural amino acids or their extension by additional MOPAS units. A tight self-association of bis-MOPAS 13 in CDCl3 and the affinity to Ac-Ala-Ile-OMe dipeptides illustrates the ability of the constrained dipeptide mimic MOPAS to interact with peptides.

  一种类似于H2N-Val-Δ-Ala-OEt结构的甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已通过手性辅助法制备。X射线结构分析确认了该二肽模拟物的绝对构型。标准的肽偶联程序允许将手性MOPAS与天然氨基酸偶联，或通过额外的MOPAS单元进行扩展。bis-MOPAS 13在CDCl3中的紧密自聚合以及与Ac-Ala-Ile-OMe二肽的亲和力，展示了受限的二肽模拟物MOPAS与肽发生相互作用的能力。
• Enhanced Peptide β-Sheet Affinity by Metal to Ligand Coordination
  作者：Michael Kruppa、Christoph Bonauer、Veronika Michlová、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo0502908

  日期：2005.6.1

  A histidine-coordinating metal complex substituted with methoxypyrrole amino acids (MOPAS) as a peptide beta-sheet binder shows high affinity for a H(2)N-His-Leu-Leu-Val-Phe-OMe pentapeptide in DMSO solution. Within the complex, a beta-sheet conformation is induced into the pentapeptide by weak intra-assembly interactions with the MOPAS units.
• Synthesis and Peptide Binding Properties of Methoxypyrrole Amino Acids (MOPAS)
  作者：Christoph Bonauer、Manfred Zabel、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol049855x

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] Methoxypyrrole amino acids (MOPAS) have been prepared and were introduced into small peptides with hairpin structures. The intra- and intermolecular binding properties of this heterocyclic amino acid mimicking a dipeptido beta-strand was investigated by NMR titration and X-ray crystal structure analysis. The data reveal a hydrogen bonding pattern that is complementary to a peptide

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。