N-[(1S,2R)-1-[(R)-[[1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylidene]amino]sulfinyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-1-[(R)-[[1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylidene]amino]sulfinyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₃₁H₃₇ClN₂O₄S₂
• 分子量: 601.231
• InChiKey: ZQUIEHKNXPWPHF-UECQEQJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-1-[(R)-[[1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylidene]amino]sulfinyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的直接不对称合成的N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生的新型亚磺酸酯酮亚胺阻碍的手性胺：（R）-西布曲明的实际不对称合成

  摘要：

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。

  DOI：

  10.1021/op050182n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-N-tosyl-4-methyl-5-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 、 1-(4-氯苯基)-1-氰基环丁烷 、 Isobutylmagnesium chloride 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-[(1S,2R)-1-[(R)-[[1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylidene]amino]sulfinyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的直接不对称合成的N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生的新型亚磺酸酯酮亚胺阻碍的手性胺：（R）-西布曲明的实际不对称合成

  摘要：

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。

  DOI：

  10.1021/op050182n