Ethyl 5-(3-formylphenoxy)pentanoate | 1384840-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 5-(3-formylphenoxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(3-formylphenoxy)pentanoate
• CAS: 1384840-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IARGLQFVYXEVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(3-formylphenoxy)pentanoate 在 sodium metabisulfite 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 5-(3-(6-((2-aminophenyl)carbamoyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  发现靶向 DNA 的 HDAC 抑制剂在体内具有有效的抗肿瘤功效，可触发抗肿瘤免疫

  摘要：

  我们观察到联合使用 DNA 小沟结合剂和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂的协同抗增殖作用。受此结果的启发，设计并合成了一系列新的苯并咪唑-异羟肟酸盐杂化物，以靶向 DNA 小沟和 HDAC。与 SAHA 相比，最活跃的化合物9k和9l不仅表现出更好的 HDAC 抑制活性，而且还具有有效的抗肿瘤细胞增殖活性。重要的是，化合物9k和9l在 HEL 异种移植模型和鼠黑色素瘤模型中均显示出良好的体内抗肿瘤功效。我们还发现9k和9l促进抗原呈递并激活T细胞，从而触发抗肿瘤免疫。此外，这些抑制剂通过抑制Treg细胞的募集，促进肿瘤浸润性巨噬细胞极化为具有抗肿瘤活性的M2型，从而重塑了肿瘤免疫微环境。我们的研究验证了在 HDAC 抑制剂中加入 DNA 结合片段作为新型多靶向抗肿瘤药物的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02225

文献信息

• DNA-Interaction and nuclease activity of porphyrin-hydroxamic acid derivatives in the presence of lanthanides
  作者：Marie-Cécile Chalbot、Leonidas Gryllos、Kosmas Kefokeris、Nikos Manoussakis、Catherine Verchère-Béaur、Martine Perrée-Fauvet、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1142/s1088424611003665

  日期：2011.7

  The DNA-binding modes and nuclease activity of methylpyridiniumyl/phenyl-hydroxamic acid porphyrin adducts (PHAs) have been studied. These compounds are derived from the tetracationic meso-tetrakis(N-methyl-4-pyridiniumyl)porphyrin (H₂TMPyP-4) by replacing one or two pyridinium rings by a phenyl group. A hydroxamic acid function was connected by a polymethylenic chain of 3 to 5 carbon atoms to the meta or para position of the phenyl group. Different DNA-interaction modes were observed depending on the number of charges and hydroxamic acid functions. The nuclease activity in the presence of lanthanides was shown to be depending on the 1/r₀ ratio and the nature of the lanthanide ion, and the optimum conditions are depicted after a systematic study.

  对甲基吡啶基/苯基羟肟酸卟啉加合物（PHA）的 DNA 结合模式和核酸酶活性进行了研究。这些化合物是从四阳离子中-四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（H2TMPyP-4）中衍生出来的，用一个苯基取代了一个或两个吡啶环。羟肟酸功能通过 3 至 5 个碳原子的多亚甲基链与苯基的元位或对位相连。根据电荷和羟肟酸官能团的数量，可观察到不同的 DNA 相互作用模式。研究表明，镧系元素存在时的核酸酶活性取决于 1/r0 比值和镧系元素离子的性质，经过系统研究，得出了最佳条件。
• Discovery of 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole derivatives as HDAC inhibitors with DNA binding affinity
  作者：Chen Chen、Hongrui Chu、Anyang Wang、Huanhuan Yin、Yanqiao Gao、Shuhua Liu、Wei Li、Leiqiang Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114634

  日期：2022.11