2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-quinoxaline-6-carboxylic Acid | 90833-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-quinoxaline-6-carboxylic Acid
• 英文别名: 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid；2,3-bis(4-Hydroxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylic Acid
• CAS: 90833-59-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 358.353
• InChiKey: HLAIBVYSSBXPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-quinoxaline-6-carboxylic Acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2,3-bis[4-(4-aminophenyloxy)phenyl]quinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过新型的含二苯基喹喔啉的超支化芳族聚酰胺在室温下自由基诱导的1,1'-（亚甲基二-1,4-亚苯基）双马来酰亚胺聚合

  摘要：

  两种新的含二苯基喹喔啉的AB 2单体2,3-双（4-氨基苯基）喹喔啉-6-羧酸5和2,3-双[4-（4-氨基苯氧基）苯基]喹喔啉-6-羧酸，9，制备并通过山崎反应形成的超支化芳香族聚酰胺（指定为聚合II和III，分别地）与-NH 2作为反应性链端的基团。尽管这些AB 2单体及其各自的超支化聚合物在结构上相似，只是在9和9中喹喔啉和对氨基苯基链段之间存在对苯氧基间隔基。第三，单体和超支化聚合物的物理和化学性质明显不同。据信5和II中的互变异构可能是这些差异的基础。由于III仅微溶于易溶于II的极性非质子溶剂中，因此从3,5-双（4-氨基苯氧基）苯甲酸制备已知的可溶性超支化聚酰胺（I），以用于随后的共混物研究中的比较目的。超支化聚酰胺I和II的固化行为和热性能用差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱研究了0.75-3.75 wt％的普通双马来酰亚胺[1,1'-（亚甲基二-4

  DOI：

  10.1021/ma030039z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(4-methoxyphenyl)-quinoxaline-6-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-quinoxaline-6-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  通过新型的含二苯基喹喔啉的超支化芳族聚酰胺在室温下自由基诱导的1,1'-（亚甲基二-1,4-亚苯基）双马来酰亚胺聚合

  摘要：

  两种新的含二苯基喹喔啉的AB 2单体2,3-双（4-氨基苯基）喹喔啉-6-羧酸5和2,3-双[4-（4-氨基苯氧基）苯基]喹喔啉-6-羧酸，9，制备并通过山崎反应形成的超支化芳香族聚酰胺（指定为聚合II和III，分别地）与-NH 2作为反应性链端的基团。尽管这些AB 2单体及其各自的超支化聚合物在结构上相似，只是在9和9中喹喔啉和对氨基苯基链段之间存在对苯氧基间隔基。第三，单体和超支化聚合物的物理和化学性质明显不同。据信5和II中的互变异构可能是这些差异的基础。由于III仅微溶于易溶于II的极性非质子溶剂中，因此从3,5-双（4-氨基苯氧基）苯甲酸制备已知的可溶性超支化聚酰胺（I），以用于随后的共混物研究中的比较目的。超支化聚酰胺I和II的固化行为和热性能用差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱研究了0.75-3.75 wt％的普通双马来酰亚胺[1,1'-（亚甲基二-4

  DOI：

  10.1021/ma030039z

文献信息

• Substituted 5- and 6-quinoxalinecarboxylic acids and their tuberculostatic activity
  作者：František Roubínek、Viktor Bydžovský、Zdeněk Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19840285

  日期：——

  Condensation of aliphatic and aliphatic-aromatic α-diketones, and of substituted benzils with 2,3- and 3,4-diaminobenzoic acids and with 4,5-diamino-2-hydroxybenzoic acid gave 74 5- and 6-quinoxalinecarboxylic acids, with the same or different alkyls and aryls as substituents at position 2 and 3. The compounds with different substituents at positions 2 and 3 were resolved into positional isomers. Their structures were determined by means of the dipole moments. The compounds were tested for tuberculostatic activity. Some exhibited it in vitro (LI, LVII), but failed in vivo.

  脂肪族和脂肪族-芳香族α-二酮与2,3-和3,4-二氨基苯甲酸以及4,5-二氨基-2-羟基苯甲酸的缩合反应产生了74种5-和6-喹啉羧酸，位置2和3上的取代基可以是相同的或不同的烷基和芳基。在位置2和3有不同取代基的化合物被分解成位置异构体。它们的结构是通过偶极矩确定的。这些化合物被检测其抗结核活性。一些化合物在体外（LI，LVII）表现出该活性，但在体内失败。
• Bis-(ortho-aminophenol)-carboxylic acid AB2 monomer
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US06541633B1

  公开（公告）日：2003-04-01

  An AB2 monomer of the formula: wherein Z is selected from the group consisting of —OH, —SH and —NH2HCl, is useful for the preparation of hyperbranched polybenzoxazoles.

  AB2单体的化学式为：其中Z从羟基（—OH）、硫醇基（—SH）和氨基（—NH2HCl）中选择，可用于制备超支化聚苯并噁唑。
• Quinoxaline-containing AB2 monomers for hyperbranched aromatic polyamides
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US06552195B1

  公开（公告）日：2003-04-22

  AB2 monomers of the formula wherein Q is Polymerization of these monomers results in hyperbranched aromatic polyamides.

  AB2单体的化学式，其中Q是。这些单体的聚合产物是高支化芳香族聚酰胺。
• Quinoxaline-containing hyperbranched poly(benzoxazoles) rights of the government
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US06608171B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  A hyperbranched polymer having repeating units of the formula: wherein Q is —O—, —S— or —NH—.

  一种具有以下重复单元的超支化聚合物：其中Q为—O—，—S—或—NH—。
• Synthesis of 2,3-Diarylquinoxaline Carboxylic Acids in High-Temperature Water
  作者：Miriam M. Unterlass、Fabián Amaya-García

  DOI：10.1055/s-0040-1719922

  日期：2022.8

  in high-temperature water (HTW). While the decarboxylation kinetics of several aromatic carboxylic acids have been explored, studies on their compatibility with organic syntheses in HTW are scarce. Herein, we report the hydrothermal synthesis (HTS) of 2,3-diarylquinoxaline carboxylic acids from 1,2-diarylketones and 3,4-diaminobenzoic acid. A detailed study of the reaction parameters was performed to

  芳香族羧酸在高温水 (HTW) 中易于脱羧。虽然已经探索了几种芳族羧酸的脱羧动力学，但关于它们与 HTW 中有机合成相容性的研究却很少。在此，我们报告了 2,3-二芳基喹喔啉羧酸从 1,2-二芳基酮和 3,4-二氨基苯甲酸的水热合成 (HTS)。对反应参数进行了详细的研究，以确定对最小脱羧的反应条件。在 150-230 °C 的温度下，5-30 分钟内可得到 13 种 2,3-二芳基喹喔啉-6-羧酸。报告的条件具有与经典合成相当的性能，避免了挥发性有机溶剂、强酸和有毒催化剂。脱羧喹喔啉通过 3,4-二氨基苯甲酸的直接脱羧作为副产物以不同的量出现。为了完全抑制脱羧，我们表明合适的 3,4-二氨基苯甲酸结构类似物可以作为起始化合物。因此，3,4-二氨基苯甲酸甲酯的酯水解和二-Boc 保护的 3,4-二氨基苯甲酸的脱保护可以与喹喔啉的 HTS 对喹喔啉羧酸偶联，同时完全避免脱羧副产物。