1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid | 1350350-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1350350-92-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: QTQQHDCUGWOZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二甲氧基苯 、 1-氟-2-萘酸 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护的萘甲酸上的邻锂/羧酸镁驱动的芳香亲核取代反应

  摘要：

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo202017z

文献信息

• <i>ortho</i>-Lithium/Magnesium Carboxylate-Driven Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions on Unprotected Naphthoic Acids
  作者：Regadia Aissaoui、Arnaud Nourry、Ariane Coquel、Thi Thanh Hà Dao、Aicha Derdour、Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo202017z

  日期：2012.1.6

  acids furnishing substituted naphthoic acids occurs in good to excellent yields upon reaction with alkyl/vinyl/aryl organolithium and Grignard reagents, in the absence of a metal catalyst without the need to protect the carboxyl (CO2H) group. This novel nucleophilic aromatic substitution is presumed to proceed via a precoordination of the organometallic with the substrate, followed by an addition/elimination

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。