1,2-epoxylinalyl acetate | 83676-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxylinalyl acetate
• 英文别名: 1,2-epoxy-3,7-dimethyl-6-octene-3-yl acetate；6-acetoxy-7,8-epoxy-2,6-dimethyl-oct-2-ene；6-Acetoxy-7,8-epoxy-2,6-dimethyl-oct-2-en；[6-Methyl-2-(oxiran-2-yl)hept-5-en-2-yl] acetate；[6-methyl-2-(oxiran-2-yl)hept-5-en-2-yl] acetate
• CAS: 83676-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KVKVHJGIZPZLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸芳樟酯 在 7C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*3H⁽¹⁺⁾*2H₂O*(Mn₂PW₉O₃₄)2^(10-) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3,4-环氧-4-甲基戊基)-1-甲基烯丙基乙酸酯 、 1,2-epoxylinalyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在夹心型钨磷酸盐[M 4（H 2 O）2（PW 9 O 34）2 ] n-的存在下，过氧化氢催化单萜和环辛烯的均相催化氧化，M = Co II，Mn II和Fe III

  摘要：

  研究了夹心钨磷酸盐B-α-[M 4（H 2 O）2（PW 9 O 34）2 ] n-（M = Co II，Mn II，Fe III）的四丁基铵盐在（- ）的氧化中的催化效率R）-（+）-柠檬烯，香叶醇，芳樟醇，乙酸芳樟酯，香芹酚和顺式-环辛烯与过氧化氢的乙腈溶液。（R的氧化）-（+）-柠檬烯得到柠檬烯-1,2-二醇作为主要产物。芳樟醇的环氧化反应优先发生在取代度更高的6,7-双键上，相应的6,7-环氧化物进一步反应，通过分子内环化反应生成呋喃-和吡喃氧化物。乙酸芳樟酯的氧化优先发生在Mn 4（PW 9）2的更取代的6,7-双键处，以82％的选择性提供6,7-环氧。乙酸芳基酯1,2-环氧化物是主要产物，对Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2的选择性分别为51％和77％。在锰的存在下，香芹酚的氧化转化率很高4（PW 9）2，Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2产生类似量的香芹酮和香芹酚1

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.10.021

文献信息

• Catalytic performance of a boron peroxotungstate complex under homogeneous and heterogeneous conditions
  作者：Isabel C.M.S. Santos、Salete S. Balula、Mário M.Q. Simões、Luís Cunha-Silva、M. Graça P.M.S. Neves、Baltazar de Castro、Ana M.V. Cavaleiro、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.071

  日期：2013.3

  BW4 under homogeneous conditions. The encapsulated boron peroxotungstate (BW4@MIL-101) gave rise to the best results, reaching complete conversion of geraniol after 3 h of reaction and 78% selectivity for 2,3-epoxygeraniol. Additionally, this heterogeneous catalyst could be reused without appreciable loss of catalytic activity, affording similar 2,3-epoxygeraniol selectivity. The heterogeneous catalysts’

  报告了新型过硼酸硼（BTBA）4 H [BW 4 O 24 ]（BTBA =苄基三丁基铵）的制备和表征（FT-IR，FT-Raman，11 B MAS NMR，漫反射，元素分析）。它可用于以H 2 O 2为氧化剂和乙腈为溶剂的顺式-环辛烯，香叶醇，芳樟醇和（-）-香芹酚的均相氧化中。在均相条件下研究的所有底物均具有高催化活性，即香叶醇2小时后的转化率为99％，芳樟醇5小时后为93％，顺式为74％-环辛烯在6小时后反应，（-）-香芹酚在2小时后反应为100％。在相同条件下，用Venturello络合物[PW 4 O 24 ] 3-进行了一些氧化研究。 此外，使用两种不同的策略将过氧硼酸硼（BW 4）固定：（a）将BW 4锚定在官能化二氧化硅（aptesSiO 2）中，得到BW 4 @aptesSiO 2；（b）通常将BW 4封装在金属有机骨架上称为MIL-101，赋予BW 4 @ MIL-1
• ANTIFUNGAL COMPOUNDS DERIVED FROM LAVENDER OIL
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20200071284A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Epoxides and hydroperoxide compounds having antifungal activities derived from the oxidation linalyl acetate, a major component of lavender oil, are disclosed. Also, disclosed are pharmaceutical composition and methods of treating and protecting a subject from fungal infection.

  本发明揭示了具有抗真菌活性的环氧化合物和过氧化物化合物，这些化合物源自对薰衣草油的主要成分之一——醋酸芳樟醇的氧化。此外，还揭示了制药组合物和治疗及保护受体免受真菌感染的方法。
• Antifungal compounds derived from lavender oil
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10584106B1

  公开（公告）日：2020-03-10

  Epoxides and hydroperoxide compounds having antifungal activities derived from the oxidation linalyl acetate, a major component of lavender oil, are disclosed. Also, disclosed are pharmaceutical composition and methods of treating and protecting a subject from fungal infection.

  本发明公开了具有抗真菌活性的环氧化物和过氧化氢化合物，它们是由薰衣草油的主要成分乙酸芳樟酯氧化而来。此外，还公开了治疗和保护受试者免受真菌感染的药物组合物和方法。
• A Heterogeneous Tungsten Catalyst for Epoxidation of Terpenes and Tungsten-Catalyzed Synthesis of Acid-Sensitive Terpene Epoxides
  作者：Aída L. Villa de P、Bert F. Sels、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1021/jo990790z

  日期：1999.9.1
• Catalytic homogeneous oxidation of monoterpenes and cyclooctene with hydrogen peroxide in the presence of sandwich-type tungstophosphates [M4(H2O)2(PW9O34)2]n−, M = CoII, MnII and FeIII
  作者：Isabel C.M.S. Santos、José A.F. Gamelas、Tiago A.G. Duarte、Mário M.Q. Simões、M. Graça P.M.S. Neves、José A.S. Cavaleiro、Ana M.V. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.021

  日期：2017.1

  7-double bond for Mn4(PW9)2, affording 6,7-epoxide at 82% selectivity. Linalyl acetate 1,2-epoxide was the major product with 51% and 77% selectivity for Co4(PW9)2 and Fe4(PW9)2, respectively. Oxidation of carveol occurred with very good conversions in the presence of Mn4(PW9)2, Co4(PW9)2 and Fe4(PW9)2, yielding carvone and carveol 1,2-epoxide in similar amounts. Oxidation of cis-cyclooctene gave only the

  研究了夹心钨磷酸盐B-α-[M 4（H 2 O）2（PW 9 O 34）2 ] n-（M = Co II，Mn II，Fe III）的四丁基铵盐在（- ）的氧化中的催化效率R）-（+）-柠檬烯，香叶醇，芳樟醇，乙酸芳樟酯，香芹酚和顺式-环辛烯与过氧化氢的乙腈溶液。（R的氧化）-（+）-柠檬烯得到柠檬烯-1,2-二醇作为主要产物。芳樟醇的环氧化反应优先发生在取代度更高的6,7-双键上，相应的6,7-环氧化物进一步反应，通过分子内环化反应生成呋喃-和吡喃氧化物。乙酸芳樟酯的氧化优先发生在Mn 4（PW 9）2的更取代的6,7-双键处，以82％的选择性提供6,7-环氧。乙酸芳基酯1,2-环氧化物是主要产物，对Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2的选择性分别为51％和77％。在锰的存在下，香芹酚的氧化转化率很高4（PW 9）2，Co 4（PW 9）2和Fe 4（PW 9）2产生类似量的香芹酮和香芹酚1