2-chloromethyl-1H-benzimidazole-4-carbonyl chloride | 1365358-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-1H-benzimidazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1H-benzimidazole-7-carbonyl chloride；2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1365358-97-9
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: BSVDDIIEZASJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-1H-benzimidazole-4-carbonyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[4-(o-isopropoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物III，对5-羟色胺能5-HT（1A）和5-HT（3）受体的结合亲和力。化合物IIIc被确定为一种新型的混合5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体，对5-羟色胺受体具有很高的亲和力，并且对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有优异的选择性。该化合物被表征为在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂的部分激动剂，并且在被动回避学习测试中有效预防毒蕈碱受体阻滞诱导的认知缺陷。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00706-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二氨基- 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-chloromethyl-1H-benzimidazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物III，对5-羟色胺能5-HT（1A）和5-HT（3）受体的结合亲和力。化合物IIIc被确定为一种新型的混合5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体，对5-羟色胺受体具有很高的亲和力，并且对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有优异的选择性。该化合物被表征为在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂的部分激动剂，并且在被动回避学习测试中有效预防毒蕈碱受体阻滞诱导的认知缺陷。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00706-6

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSYL) POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLE DE LA POLY(ADP-RIBOSYL) POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106430A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds of formula I are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the 5 invention may be used in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  公式I的化合物是聚(ADP核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，可用作治疗癌症以及改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的疗效。作为癌症治疗药物，该发明的化合物可与细胞毒药物和/或放射线结合使用。
• Benzimidazole inhibitors of poly(ADP-ribosyl) polymerase
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040034078A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds of formula I are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the invention may be used in combination with cytotoxic agents and/or radiation. 1

  式I的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶(PARP)抑制剂，可用作治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的治疗剂。作为癌症治疗剂，本发明的化合物可以与细胞毒性药物和/或放射线结合使用。
• Design and synthesis of new benzimidazole-arylpiperazine derivatives acting as mixed 5-HT1A/5-HT3 ligands
  作者：Marı́a L. López-Rodrı́guez、Bellinda Benhamú、Mª José Morcillo、Ignacio Tejada、David Avila、Isabel Marco、Lucio Schiapparelli、Diana Frechilla、Joaquı́n Del Rı́o

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00706-6

  日期：2003.10

  A series of new benzimidazole-arylpiperazine derivatives III were designed, synthesized and evaluated for binding affinity at serotoninergic 5-HT(1A) and 5-HT(3) receptors. Compound IIIc was identified as a novel mixed 5-HT(1A)/5-HT(3) ligand with high affinity for both serotonin receptors and excellent selectivity over alpha(1)-adrenergic and dopamine D(2) receptors. This compound was characterized

  设计，合成和评估了一系列新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物III，对5-羟色胺能5-HT（1A）和5-HT（3）受体的结合亲和力。化合物IIIc被确定为一种新型的混合5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体，对5-羟色胺受体具有很高的亲和力，并且对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有优异的选择性。该化合物被表征为在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂的部分激动剂，并且在被动回避学习测试中有效预防毒蕈碱受体阻滞诱导的认知缺陷。