Methyl 4-hydrazinylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate | 1315475-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Methyl 4-hydrazinylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• CAS: 1315475-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: ABEVXTLANDYTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 Methyl 4-hydrazinylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 NF1352
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils

  摘要：

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05288h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl 4-hydrazinylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils

  摘要：

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05288h

文献信息

• Pyrroloquinoxaline hydrazones as fluorescent probes for amyloid fibrils
  作者：Sandra Gemma、Laura Colombo、Gianluigi Forloni、Luisa Savini、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Mario Salmona、Margherita Brindisi、Bhupendra P. Joshi、Pierangela Tripaldi、Gianluca Giorgi、Orazio Taglialatela-Scafati、Ettore Novellino、Isabella Fiorini、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1039/c1ob05288h

  日期：——

  Here we describe the identification and preliminary characterization of a new class of pyrrolo(imidazo)quinoxaline hydrazones as flurescent probes for Aβ1-42 fibrils. All the newly developed compounds were able to bind amyloid fibrils formed in vitro and some of them displayed an increase of their fluorescence upon binding. When tested on brain tissue preparations presenting Aβ deposits, the described hydrazones selectively stained amyloid structures and did not display aspecific binding. The hydrazones did not show antifibrillogenic activity and electron microscopy analysis revealed that they do not interfere with fibrils structure. The described pyrrolo(imidazo)quinoxalines could be useful for studying amyloid structures in vitro. Moreover, their experimentally proven ability to cross the blood–brain barrier in mouse opens the possibility of developing these compounds as potential amyloid imaging agents for in vivo applications.

  在此，我们介绍了一类新的吡咯（咪唑）喹喔啉肼类化合物作为 Aβ1-42 纤维的荧光探针的鉴定和初步表征。所有新开发的化合物都能与体外形成的淀粉样蛋白纤维结合，其中一些化合物在结合后荧光增强。在对出现 Aβ 沉积的脑组织制备物进行测试时，所述的酰肼类化合物可选择性地染色淀粉样蛋白结构，而不会显示出特异性结合。这些酰肼没有显示出抗纤维化活性，电子显微镜分析表明它们不会干扰纤维结构。所述吡咯（咪唑）喹喔啉类化合物可用于体外研究淀粉样蛋白结构。此外，实验证明它们能够穿过小鼠的血脑屏障，这为开发这些化合物作为体内应用的潜在淀粉样蛋白成像剂提供了可能。