(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-enamide
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 372.462
• InChiKey: KVCNVLOEXZXXRD-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 水 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺类似物及其差向异构体的设计，合成和细胞毒性† ‡

  摘要：

  从开始d -甘油基- d -庚-heptonic酸γ内酯和氨基酸，合成了一些非对映异构bengamide类似物。反应条件的优化表明，微波辐射辅助是制备氨基内酰胺以及内酯5与氨基内酰胺偶联反应的有力方法。针对六种癌细胞系（KB，HepG2，LU1，MCF7，HL60和Hela）的细胞毒活性评估表明，C-2'的构型似乎对于化合物8b（2'R）和8a（ 2 ′S）。另外，将被保护的丙酮化物与它们相应的去保护的苯甲酰胺类似物的细胞毒性进行比较表明，对于它们的细胞毒性活性，应要求酮化物侧链的柔韧性。

  DOI：

  10.1039/c6md00587j

文献信息

• Bengamide Analogues Show A Potent Antitumor Activity against Colon Cancer Cells: A Preliminary Study
  作者：Beatriz García-Pinel、Cristina Porras-Alcalá、Laura Cabeza、Raul Ortiz、José Prados、Consolación Melguizo、Iván Cheng-Sánchez、Juan Manuel López-Romero、Francisco Sarabia

  DOI：10.3390/md18050240

  日期：——

  analyzed in human and mouse colon cell lines, using cell cycle analysis and antiproliferative assays. In addition, the toxicity of the selected analogues was tested in human blood cells. These biological studies revealed that Ben I and V produced a significant decrease in CRC cell proliferation and induced a significant cell cycle alteration with a greater antiproliferative effect on tumor cell lines than

  当前针对大肠癌（CRC）的化学疗法的有限成功率和副作用，CRC是全球第三大最常见的癌症，需要使用新药进行检测。苯甲酰胺（Ben）是一种从茉莉科海洋海绵中分离的天然产物家族，显示出显着的抗肿瘤活性，作为改善CRC治疗的新选择。为此，本研究选择了两种有效的苯甲酰胺类似物Ben I（5）和Ben V（10），并根据我们实验室最近开发的新合成策略对其进行了合成。使用细胞周期分析和抗增殖试验分析了它们在人和小鼠结肠细胞系中的抗肿瘤作用。另外，在人血细胞中测试了所选类似物的毒性。这些生物学研究表明，Ben I和V显着降低了CRC细胞的增殖，并诱导了显着的细胞周期改变，对肿瘤细胞系的抗增殖作用高于正常细胞。有趣的是，两种化合物在血细胞中均未检测到毒性作用。所有这些生物学结果使苯甲酰胺类似物Ben I和Ben V成为治疗CRC的有希望的抗肿瘤药物。