2-chloro-4-methoxymethoxytoluene | 911718-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxymethoxytoluene
• 英文别名: 2-chloro-4-(methoxymethoxy)-1-methylbenzene
• CAS: 911718-06-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: WTYFICQLGMYYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxymethoxytoluene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以642 mg的产率得到2-bromo-3-chloro-1-(methoxymethoxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到2-chloro-4-methoxymethoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  EP1864971

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Prophylactic/Therapeutic Agent for Diabetes
  申请人：Cho Nobuo

  公开号：US20090264650A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to a 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor comprising a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof. The 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor of the present invention has a superior activity, and is useful as a pharmaceutical agent such as agents for the prophylaxis or treatment of diabetes, insulin resistance, obesity, abnormal lipid metabolism, hypertension and the like, and the like.

  本发明涉及一种11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂，其包括由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所定义的，或其盐或前药。本发明的11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂具有优异的活性，可用作药物剂，如用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、异常脂质代谢、高血压等的药剂。
• PROPHYLACTIC/THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1864971A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  The present invention relates to a 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor comprising a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof. The 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor of the present invention has a superior activity, and is useful as a pharmaceutical agent such as agents for the prophylaxis or treatment of diabetes, insulin resistance, obesity, abnormal lipid metabolism, hypertension and the like, and the like.

  本发明涉及一种 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂，由式（1）代表的化合物组成： 其中各符号如说明中所定义，或其盐，或其原药。本发明的11β-羟类固醇脱氢酶1抑制剂具有优异的活性，可作为药物制剂，如用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂代谢异常、高血压等疾病的药物。
• METHOD FOR PREDICTING AND MODELING ANTI-PSYCHOTIC ACTIVITY USING VIRTUAL SCREENING MODEL
  申请人：Srivastava Santosh Kumar

  公开号：US20130184462A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to the development of a virtual screening model for predicting antipsychotic activity using quantitative structure activity relationship (QSAR), molecular docking, oral bioavailability, ADME and Toxicity studies. The present invention also relates to the development of QSAR model using forward stepwise method of multiple linear regression with leave-one-out validation approach. QSAR model showed activity-descriptors relationship correlating measure (r 2 ) 0.87 (87%) and predictive accuracy of 81% (rCV 2 =0.81). The present invention specifically showed strong binding affinity of the untested (unknown) novel compounds against anti-psychotic targets viz., Dopamine D2 and Serotonin (5HT 2A ) receptors through molecular docking approach. Theoretical results were in accord with the in vitro and in vivo experimental data. The present invention further showed compliance of Lipinski's rule of five for oral bioavailability and toxicity risk assessment for all the active Yohimbine derivatives. Therefore, use of developed virtual screening model will definitely facilitate the screening of more effective antipsychotic leads/drugs with improved antipsychotic activity and also reduced the drug discovery cost and duration.
• EP1864971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Enantioselective Suzuki–Miyaura Coupling To Form Axially Chiral Biphenols
  作者：Robert Pearce-Higgins、Larissa N. Hogenhout、Philip J. Docherty、David M. Whalley、Padon Chuentragool、Najung Lee、Nelson Y. S. Lam、Thomas M. McGuire、Damien Valette、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c06529

  日期：2022.8.24

  derives its chirality from an atropisomeric axis that is introduced through sulfonation. We believe that attractive noncovalent interactions involving the ligand sulfonate group are responsible for the high levels of asymmetric induction that we obtain in the 2,2′-biphenol products of Suzuki–Miyaura coupling, and we have developed a highly practical resolution of sSPhos via diastereomeric salt recrystallization

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。