Benzyl 2-Hydroxyimino-4-methylpentanoate | 131401-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-Hydroxyimino-4-methylpentanoate
• 英文别名: Benzyl 2-(hydroxyimino)-4-methylpentanoate；benzyl 2-hydroxyimino-4-methylpentanoate
• CAS: 131401-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HSHAZPMKWMGZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 在 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以78%的产率得到Benzyl 2-Hydroxyimino-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  将α-氨基酸酯氧化为α-肟基酯的简单方法

  摘要：

  发现双（单过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）是将各种α-氨基酸酯氧化成相应的α-氧亚氨基酸酯的有效试剂。使用1.1当量的MMPP在THF中，该转化可在温和条件下于2.5小时内完成。淬灭并从硫代硫酸钠溶液中萃取反应后，得到干净的肟基酯。2-氧亚氨基戊二酸酯的O-磷酸化衍生物对金属肽酶前列腺特异性膜抗原（PSMA）表现出缓慢的结合抑制能力，IC 50值为58 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.045

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Preparation of α-Hydroxyimino Carbonyl Compounds from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Butyl Nitrite and Phenylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2948

  日期：1991.10

  Various α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones, α,β-unsaturated nitriles, and α,β-unsaturated amides, were directly converted to the corresponding a-hydroxyimino carbonyl compounds in high yields on treatment with butyl nitrite and phenylsilane in the presence of a catalytic amount of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminatocobalt(II)

  α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮、α,β-不饱和腈、α,β-不饱和酰胺等多种α,β-不饱和羰基化合物直接转化为相应的α-羟基亚氨基羰基在温和条件下，在催化量的 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁二烯）乙二氨基钴 (II) 配合物存在下，用亚硝酸丁酯和苯基硅烷处理高产率的化合物。
• A Novel Method for the Preparation of 2-Hydroxyiminocarboxylic Acid Esters. Cobalt(II) Catalyzed α-Oximation of α,β-Unsaturated Esters with Butyl Nitrite and Phenylsilane
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1917

  日期：1990.10

  Various α,β-unsaturated esters are directly converted to the corresponding 2-hydroxyiminocarboxylic acid esters with butyl nitrite and phenylsilane in high yields by use of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminato cobalt(II) complex as catalyst under mild condition.

  通过使用 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁叉基）乙二氨基钴（II）配合物，各种 α,β-不饱和酯与亚硝酸丁酯和苯基硅烷以高产率直接转化为相应的 2-羟基亚氨基羧酸酯在温和条件下作为催化剂。