4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl)lithium | 125941-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl)lithium
• 英文别名: 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yllithium；2,2-difluorobenzodioxol-4-yl-lithium；2,2-Difluoro-4-lithio-1,3-benzodioxole
• CAS: 125941-12-0
• 化学式: C₇H₃F₂LiO₂
• 分子量: 164.037
• InChiKey: UXJDPJRSKZNLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲氧基)苯基锂 、 4-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 以 四氢呋喃 、 联苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl)lithium 、 邻溴三氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Relative Basicities of ortho-, meta-, and para-Substituted Aryllithiums

  摘要：

  The relative basicities of aryllithiums bearing methoxy, chlorine, fluorine, trifluoromethyl and trifluoromethoxy substituents at the ortho, meta, and para positions have been assessed. To this end, two aryllithiums of comparable basicity were equilibrated together with the corresponding bromo- or iodoarenes in a 1: 2 mixture of pentanes with tetrahydrofuran at -50, -75, or -100 degrees C. The "basicity" (protodelithiation) increments Delta Delta G derived from the equilibrium constants are linearly correlated with the relative protonation enthalpies of the corresponding aryl anions in the gas phase. However, the correlation factor proves to be position-dependent. Compared with "naked" aryl anions, the basicity of aryllithiums mirrors the effects of ortho, meta, and para substituents to the extent of 36%, 30%, and 25%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo8020083
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四氢呋喃 在 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl)lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以a solution of 9.3 g (55 mmol) of ethoxymethylenecyanoacetic acid ethyl ester in 30 ml of tetrahydrofuran, an orange-red turbid solution being formed during the reaction, which的产率得到2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles

  摘要：

  2,2-二氟苯-1,3-二噁烷与(a)碱金属或碱金属化合物反应，然后与(b)化合物R.sup.1-Z.sup.1反应，其中Z.sup.1是一个离去基团，或与醛反应，可以产生公式I的化合物。## STR1##

  公开号：

  US05493032A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Difuorbenzo-1,3-dioxolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0333658A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  Die Umsetzung von 2,2-Difluorbenzo-1,3-dioxol mit (a) einem Alkalimetall oder einer Alkalimetallverbindung und darauf (b) einer Verbindung R¹-Z¹ mit Z¹ in der Bedeutung einer Abgangsgruppe, oder einem Aldehyd ergibt Verbindungen der Formel I worin R¹ -OH, -SH, -CHO, -CN, -COOH, -B(OH)₂, -COX mit X gleich Cl oder Br, ferner -COOR², -SiR22 oder -B(OR²)₂ mit R² in der Bedeutung eines um die Hydroxylgruppe verminderten C₁-C₁₂-Alkoholrestes darstellt, worin R₁ ferner -CnH2nCOOR² mit n in der Bedeutung einer Zahl von 1 bis 4, oder lineares oder verzweigtes, unsubstituiertes oder mit -F, -CN, C₁-C₆-­Alkoxy, Phenyl, Fluorphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, C₁-C₄-Alkylthiophenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Fluoralkylphenyl, Nitrophenyl, Cyanophenyl substituiertes C₁-C₁₂-Hydroxyalkyl bedeutet, oder worin R₁ einen unsubstituierten oder mit F, C₁-₄-Alkoxy-, -Alkylthio, -Alkyl, -Fluor­alkyl, Nitro, oder Cyano substituierten Benzylalkohol darstellt, oder C₁-C₁₂-Acyl ist oder worin R₁ ein Rest der Formel II ist, in welchem R⁵ für -CN, -CF₃, -COOR², -CONH₂, -CO-NHR² oder -CONR22 steht, R³ und R⁴ eine direkte Bindung oder je H darstellen, oder R³ H ist und R⁴ unabhängig die Bedeutung von R⁵ hat, oder R³ und R⁴ zusammen -CH₂-NR⁶-CH₂-, -CH₂-NR⁶-CO- oder -CO-NR⁶-CO- bedeuten, worin R⁶ der Rest einer abspaltbaren Schutzgruppe ist, oder worin ferner R¹ für einen Rest der Formel III steht. Aus den Verbindungen der Formel I können Insektizide oder Fungizide hergestellt werden.

  2,2-二氟苯并-1,3-二氧杂环戊烯与(a)碱金属或碱金属化合物，然后与(b)化合物 R¹-Z¹（Z¹的含义是离去基团或醛）反应，可得到式 I 的化合物 其中 R¹ 代表-OH、-SH、-CHO、-CN、-COOH、-B(OH)₂、-COX（X 等于 Cl 或 Br），此外，-COOR²、-SiR22 或-B(OR²)₂（R² 的含义是由羟基还原的 C₁-C₁₂ 醇残基）、其中 R₁ 还代表-CnH2nCOOR²，其中 n 的含义为 1 至 4 的数字，或线型或支型，未取代或被-F、-CN、C₁-C₆-烷氧基、苯基、氟苯基取代、C₁-C₄-烷氧基苯基、C₁-C₄-烷基噻吩、C₁-C₄-烷基苯基、C₁-C₄-氟烷基苯基、硝基苯、氰基苯基取代的 C₁-C₁₂- 羟基烷基，或其中 R₁ 代表未取代的或 F、C₁-₄-烷氧基、-烷硫基、-烷基、-氟烷基、硝基或氰基取代的苄醇，或者是 C₁-C₁-₂-酰基，或者其中 R₁ 是式 II、 其中 R⁵ 是 -CN、-CF₃、-COOR²、-CONH₂、-CO-NHR² 或 -CONR22，R³ 和 R⁴ 是直接键或各自是 H，或 R³ 是 H 且 R⁴ 独立地具有 R⁵ 的含义、或 R³ 和 R⁴ 共同代表 -CH₂-NR⁶-CH₂-、-CH₂-NR⁶-CO- 或 -CO-NR⁶-CO-，其中 R⁶ 是可裂解保护基的基团，或其中 R¹ 代表式 III 的基团。 是式 III 的基团。杀虫剂或杀菌剂可由式 I 化合物制得。
• Verfahren zur Herstellung eines Pyrrol-Derivats
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0333661B1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US5194628A
  申请人：——

  公开号：US5194628A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5281718A
  申请人：——

  公开号：US5281718A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5420301A
  申请人：——

  公开号：US5420301A

  公开（公告）日：1995-05-30