N-((S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-methyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoyl)-Leu-OBn | 221198-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-methyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoyl)-Leu-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-4-methyl-2-[[(4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)heptanoyl]amino]pentanoate；benzyl (2S)-4-methyl-2-[[(4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)heptanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 221198-00-1
• 化学式: C₄₄H₅₃N₂O₆P
• 分子量: 736.888
• InChiKey: QLCIDZHYTFAVAV-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-methyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoyl)-Leu-OBn 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-Boc-Thr[N-Fmoc-D-Ala]-{N-[(4S)-4-amino-6-methyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoyl]-Leu}-OBn
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Depsipeptide Elastase Inhibitors YM-47141 and YM-47142 with use of Ylide Protection and Coupling Methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9840302
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-((S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-methyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoyl)-Leu-OBn
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基化合物的化学：弹性蛋白酶抑制剂 YM-47141 和 YM-47142 的全合成

  摘要：

  我们已经完成了弹性蛋白酶抑制剂 YM-47141 和 YM-47142 的全合成，这是第一个含有连位三羰基的天然产物。这项工作建立了大环缩肽的 C(4) 构型，并证明了在早期合成 α-酮酰胺中使用的亚磷酸基-叶立德活化和保护方法的普遍性。关键步骤涉及将羧酸与正膦偶联以形成稳定的叶立德中间体，其中包含受保护形式的高度亲电羰基。三羰基单元在合成的最后阶段通过 C=P 键的氧化断裂暴露。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2607::aid-hlca2607>3.0.co;2-b