5,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole | 10253-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 10253-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HADNPTMPUCWILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-chloro-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-[6,6'-bipyrrolo[1,2-a]benzimidazole]-5,5',8,8'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Ring-fused dimethoxybenzimidazole-benzimidazolequinone (DMBBQ): tunable halogenation and quinone formation using NaX/Oxone

  摘要：

  一种新的一锅法亲电氯化和溴化方法，采用无害且廉价的氯化钠和溴化钠与氧化剂Oxone结合，可以生成螺环状双苯并咪唑醌化合物，并伴随着氧化去甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00032b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 双氧水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在乙酸乙酯中使用过氧化氢将脂环族稠合苯并咪唑和抗肿瘤苯并咪唑醌进行更环保的合成

  摘要：

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.102

文献信息

• Incorporating Morpholine and Oxetane into Benzimidazolequinone Antitumor Agents: The Discovery of 1,4,6,9-Tetramethoxyphenazine from Hydrogen Peroxide and Hydroiodic Acid-Mediated Oxidative Cyclizations
  作者：Darren Conboy、Styliana I. Mirallai、Austin Craig、Patrick McArdle、Ali A. Al-Kinani、Stephen Barton、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01427

  日期：2019.8.2

  benzimidazoles or 1,4,6,9-tetramethoxyphenazine in high yield. Mechanisms via a detected nitroso-intermediate are proposed for oxidative cyclization and the unexpected intermolecular displacement of the oxazine. An aqueous solution of molecular iodine is capable of the same transformations. Oxidative demethylation gave targeted benzimidazolequinones, including without cleavage of the incorporated oxetane.

  可以调节过氧化氢和催化氢碘酸对3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的反应性，从而以高收率得到环稠合的苯并咪唑或1,4,6,9-四甲氧基吩嗪。提出了通过检测到的亚硝基中间体的机制，用于氧化环化和恶嗪的意想不到的分子间置换。分子碘的水溶液能够进行相同的转化。氧化脱甲基得到目标苯并咪唑醌，包括不裂解掺入的氧杂环丁烷。
• Greener synthesis using hydrogen peroxide in ethyl acetate of alicyclic ring-fused benzimidazoles and anti-tumour benzimidazolequinones
  作者：Martin Sweeney、Michael Gurry、Lee-Ann J. Keane、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.102

  日期：2017.9

  Environmentally-friendly and cost effective hydrogen peroxide in ethyl acetate was used to prepare in high yields pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles from commercial o-(pyrrolidin-1-yl)anilines without the requirement for organic-aqueous extraction and chromatography. Six, seven and eight membered ring-fused analogues were similarly obtained in high yields with methanesulfonic acid required for the pyrido[1

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。
• Ring-fused dimethoxybenzimidazole-benzimidazolequinone (DMBBQ): tunable halogenation and quinone formation using NaX/Oxone
  作者：Darren Conboy、Patrick Kielty、Joseph C. Bear、Jeremy K. Cockcroft、Pau Farràs、Patrick McArdle、Richard J. Singer、Dennis A. Smith、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/d1ob00032b

  日期：——

  A new one-pot electrophilic chlorination and bromination with oxidative demethylation uses harmless and inexpensive sodium chloride and sodium bromide with Oxone to yield alicyclic ring-fused bis-benzimidazolequinones.

  一种新的一锅法亲电氯化和溴化方法，采用无害且廉价的氯化钠和溴化钠与氧化剂Oxone结合，可以生成螺环状双苯并咪唑醌化合物，并伴随着氧化去甲基化反应。