N-benzyl-2-octyn-1-amine | 1190286-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-octyn-1-amine
• 英文别名: N-benzyloct-2-yn-1-amine
• CAS: 1190286-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: HIIKTCXKSXGXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-benzyl-2-octyn-1-amine 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(Z)-3-benzyl-5-hexylideneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳和炔丙胺制备恶唑烷酮

  摘要：

  银催化的二氧化碳掺入各种炔丙胺反应在温和的反应条件下进行，得到相应的恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.786
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-2-octyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在环境压力下钯催化炔丙基胺与芳基碘、CO2 和 CO 的羧化环化

  摘要：

  开发了一种钯催化的包含炔丙基胺、芳基碘化物、CO 2和 CO的四组分羧基环化反应。通过分别选择 Et 3 N 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为碱，Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2促进了末端和内部炔丙基胺的合成，以中等收率提供官能化的2-恶唑酮。该协议扩大了基于CO 2转化的产品多样性，同时为CO 2和CO 提供了协同转化途径。

  DOI：

  10.1039/d2cc01635d

文献信息

• Silver-catalyzed Preparation of Oxazolidinones from Carbon Dioxide and Propargylic Amines
  作者：Shunsuke Yoshida、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.786

  日期：2009.8.5

  The silver-catalyzed carbon dioxide incorporation reaction into various propargylic amines proceeded under mild reaction conditions to obtain the corresponding oxazolidinone derivatives in high to ...

  银催化的二氧化碳掺入各种炔丙胺反应在温和的反应条件下进行，得到相应的恶唑烷酮衍生物。
• Palladium-catalyzed incorporation of atmospheric CO₂: efficient synthesis of functionalized oxazolidinones
  作者：Patricia García-Domínguez、Lorenz Fehr、Giulia Rusconi、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c6sc00419a

  日期：——

  organic molecules are on demand. Here we present two Pd-catalyzed multicomponent reactions that provide functionalized oxazolidinones from propargylamines, aryl halides and CO2 as starting materials. These transformations, devoid of high CO2 pressures, represent a streamlined stereocontrolled synthesis of previously inaccessible versions of these useful heterocycles in an atom-economic manner, as up to

  需要将大气中的CO 2掺入有机分子中的方法。在这里，我们介绍了两个Pd催化的多组分反应，这些反应以炔丙基胺，芳基卤化物和CO 2为起始原料提供官能化的恶唑烷酮。这些没有高CO 2压力的转变代表了以原子经济的方式简化了这些有用杂环的先前难以获得的版本的立体控制合成，因为在一个合成操作中最多可以形成四个新的单键。
• Diastereodivergent Asymmetric Carboamination/Annulation of Cyclopropenes with Aminoalkenes by Chiral Lanthanum Catalysts
  作者：Huai-Long Teng、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b10786

  日期：2017.11.22

  bicyclic aminocyclopropanes by lanthanum-catalyzed asymmetric carboamination/annulation of cyclopropenes with aminoalkenes. This protocol features 100% atom efficiency, good yield (up to 90%), and high chemo- (up to >20:1) and stereoselectivity (up to >20:1 dr and 99% ee), constituting a unique route for the efficient synthesis of two different diastereoisomers of a given chiral bicyclic aminocyclopropane

  立体发散性不对称催化是一项重要技术，可允许从同一组起始原料有效地获得具有多个立体中心的给定产品的各种立体异构体，但迄今为止，其在合成高应力环丙烷化合物中的应用仍未探索。我们在这里报告了镧催化的不对称碳氨化/环丙烯与氨基烯烃的环合反应，首次合成了双环氨基环丙烷的非对映异构对映选择性。该方案具有100％的原子效率，良好的收率（高达90％），高化学能（高达> 20：1）和立体选择性（高达> 20：1 dr和99％ee），构成了一种独特的制备方法有效合成给定手性双环氨基环丙烷化合物的两种不同的非对映异构体。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Palladium-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with aryl iodides, CO₂ and CO under ambient pressure
  作者：Shuai-Fang Cai、Li-Qi Qiu、Wen-Bin Huang、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d2cc01635d

  日期：——

  A palladium-catalyzed four-component carboxylative cyclization comprising propargylic amines, aryl iodides, CO2 and CO was developed. By selecting Et3N and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as the base, respectively, both terminal and internal propargylic amines proceeded well facilitated by Pd(PPh3)2Cl2, affording the functionalized 2-oxazolones in moderate yields. This protocol enlarges the

  开发了一种钯催化的包含炔丙基胺、芳基碘化物、CO 2和 CO的四组分羧基环化反应。通过分别选择 Et 3 N 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为碱，Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2促进了末端和内部炔丙基胺的合成，以中等收率提供官能化的2-恶唑酮。该协议扩大了基于CO 2转化的产品多样性，同时为CO 2和CO 提供了协同转化途径。