N-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-2-phenyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamide | 1123339-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-2-phenyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-2-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine-3-carboxamide
• CAS: 1123339-30-9
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₃
• 分子量: 481.594
• InChiKey: GNUKEIZNIVSBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexyl-2-[N-(4-methoxylbenzyl)-N-(2-nitrobenzoyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylacrylamide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-4-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-2-phenyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于1,4-苯并二氮杂卓中氧代基作用的实验和理论研究†

  摘要：

  两个家族的区域异构的1,4-苯并二氮杂卓类化合物，4-苄基-3 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮和4-苯甲酰基-4,5-二氢-3 H-苯并[ e]通过相似的Ugi /还原环化序列合成了] [1,4]二氮杂ze。它们的构象和稳定性取决于在二氮杂核中存在的互变异构亚胺/烯胺平衡的位置，这又取决于在苯并二氮杂pine系统中与氮相邻的羰基的相对位置。此外，亚胺互变异构体上的亲电子中心对于某些苯并二氮杂as作为DNA结合位点的抗肿瘤活性至关重要。已经使用DFT方法（B3LYP / 6-31G **级）通过计算研究了在存在或不存在羰基的情况下互变异构的机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob00444b

文献信息

• Synthesis of Benzodiazepine β-Turn Mimetics by an Ugi 4CC/Staudinger/Aza-Wittig Sequence. Solving the Conformational Behavior of the Ugi 4CC Adducts
  作者：María Sañudo、María García-Valverde、Stefano Marcaccini、Jacinto J. Delgado、Josefa Rojo、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo8025862

  日期：2009.3.6

  5-Oxobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamides were synthesized by sequential Ugi reaction−Staudinger/aza-Wittig cyclization. The pseudopeptidic backbone of the new benzodiazepine derivatives superimposed well with type I, I′, II, and II′ β-turn motifs. The intermediate Ugi adducts were characterized as two conformers of the enol form by the correlation between 1H NMR spectra and X-ray diffraction structures

  通过顺序Ugi反应-Staudinger / aza-Wittig环化合成了5-Oxobenzo [ e ] [1,4] diazepine -3-carboxamides。新的苯二氮杂卓衍生物的假肽骨架与I，I'，II和II'型β-转角基序重叠良好。通过1 H NMR光谱与模型化合物的X射线衍射结构之间的相关性，将中间体Ugi加合物表征为烯醇形式的两个构象异构体。