6-溴-1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 18813-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 6-溴-1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 6-bromoharmane
• CAS: 18813-71-3
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: MGPZBLVKGVLQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C
• 沸点：
  438.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 反应 16.0h， 以1.39 g的产率得到6-bromo-8-iodo-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIDO[3,4-B]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CARTILAGE DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及配方I中的8-芳基取代和8-杂环芳基取代的9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其中A、E、G、R1至R6和R10如索引中所定义，可刺激软骨发生和软骨基质合成，并可用于治疗软骨疾病和需要再生受损软骨的情况，例如骨关节炎等关节疾病。此外，该发明还涉及配方I化合物的合成过程，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  EP3318563A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-DL-色氨酸 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 6-溴-1-甲基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Brominaed β-carbolines from the marine hydroid aglaophenia pluma linnaeus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87798-x

文献信息

• Evaluation of canthinone alkaloids as cerebral protective agents
  作者：Tatsunori Sasaki、Wei Li、Taichi Ohmoto、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.006

  日期：2016.10

  cerebral protective effect. Among these, compound 2 exhibited a cerebral protective effect through suppressing neuronal hyperexcitability due to an increase in the excitatory neurotransmitter glutamic acid. Furthermore, compound 2 did not affect heart rate and mean systolic blood pressure. This investigation suggests that compound 2 has potential for further development as a cerebral protective drug.

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。
• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• Synthesis and biological evaluation of pyridazino[1′,6′:1,2]pyrido[3,4-b]indolinium and pyridazino[1,6-a]benzimidazolium salts as anti-inflammatory agents
  作者：Aranzazu Rodríguez-Sanz、Patricia Sánchez-Alonso、Teresa Bellón、Ramón Alajarín、Virginia Martínez-Cabeza、Rafael Selgas、Juan J. Vaquero、Julio Álvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.060

  日期：2015.3

  Condensed polycyclic heteroaromatic cations bearing a bridgehead nitrogen with pyridazino[1′,6′:1,2]pyrido[3,4-b]indolinium and pyridazino[1,6-a]benzimidazolium structures were assayed as inhibitors of LPS-induced TNF-α production by THP-1 cells. The hit compound 1e, which had the best IC50 value (4.49 μM) and low toxicity, was further assayed on human PMBCs (IC50 3.91 μM) and monocytes (IC50 1.82 μM)

  稠合多环杂芳族阳离子轴承与哒嗪并一个桥头氮[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑的结构进行测定作为LPS诱导的TNF的抑制剂THP-1细胞产生-α。具有最佳IC 50值（4.49μM）和低毒性的命中化合物1e在人PMBC（IC 50 3.91μM ）和单核细胞（IC 50 1.82μM）上进一步测定。在人单核细胞和单核细胞衍生的树突状细胞的多聚I：C刺激后，该化合物还抑制TNF-α的产生。在后一种情况下，也观察到了IL-12产生的抑制。化合物1e还在转录水平上抑制TNF-α的表达，并在体内被证明是有效的。化合物1e是IMID中令人感兴趣的潜在治疗剂。
• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE ET DE CARBOLINE, ET LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PHILIP MORRIS PROD

  公开号：WO2012059232A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds of general formula (I), wherein A, Y, R1 and R2 are defined herein are useful in the treatment or prevention of proliferative diseases including cancer or infectious or parasitic diseases.

  通式（I）中的化合物，其中A、Y、R1和R2的定义如下，在治疗或预防包括癌症或传染性或寄生虫病在内的增殖性疾病方面是有用的。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of pyridazino[1′,6′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium derivatives as anti-cancer agents
  作者：Alberto Fontana、Enrique J. Benito、M.Justina Martı́n、Nuria Sánchez、Ramón Alajarı́n、J.José Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Stéphanie Lambel-Giraudet、Stéphane Leonce、Alain Pierré、Daniel Caignard

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00472-9

  日期：2002.9

  Several new pyridazino[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium derivatives were synthesised from beta-carboline derivatives and their cytotoxic activity and effect on the cell cycle were evaluated against L1210 cancer cells.

  从β-咔啉衍生物合成了几种新的哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶基[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物，并评估了它们对L1210癌的细胞毒性活性和对细胞周期的影响细胞。