1-[3-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]pyrrolidine | 1198593-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[4-Phenyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine；1-[4-phenyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
• CAS: 1198593-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N
• 分子量: 291.316
• InChiKey: MXSIJXPLUYYYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]pyrrolidine 在 氢化铝钠 、 五氯化铌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 、 7-phenylpyrrolidino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-稠合吲哚的简便合成方法：AC ？F激活和C ？H插入法

  摘要：

  简单易行：铌催化的C（sp 3）H插入反应成功地提供了多种N稠合的吲哚骨架，这些骨架是许多具有生物活性的分子的核心结构（参见图片）。通过溴三氟甲苯与环胺的钯催化胺化反应可轻松制备前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200901986
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴-3-(三氟甲基)联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-[3-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-稠合吲哚的简便合成方法：AC ？F激活和C ？H插入法

  摘要：

  简单易行：铌催化的C（sp 3）H插入反应成功地提供了多种N稠合的吲哚骨架，这些骨架是许多具有生物活性的分子的核心结构（参见图片）。通过溴三氟甲苯与环胺的钯催化胺化反应可轻松制备前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200901986

文献信息

• Expedient Synthesis of N-Fused Indoles: A CF Activation and CH Insertion Approach
  作者：Kohei Fuchibe、Tsukasa Kaneko、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.200901986

  日期：2009.10.12

  Easy does it: A wide range of N‐fused indole skeletons, which are core structures of many biologically potent molecules, are successfully furnished by a niobium‐catalyzed C(sp3)H insertion reaction (see picture). The precursors are readily prepared by a palladium‐catalyzed amination reaction of bromotrifluorotoluenes with cyclic amines.

  简单易行：铌催化的C（sp 3）H插入反应成功地提供了多种N稠合的吲哚骨架，这些骨架是许多具有生物活性的分子的核心结构（参见图片）。通过溴三氟甲苯与环胺的钯催化胺化反应可轻松制备前体。