ethyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylhex-5-enoate | 1201827-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylhex-5-enoate
• CAS: 1201827-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FXJUJGWTHCFKFH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-allyl-1,3,2-dioxaborinane 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 叔丁醇 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到ethyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化酮的机理和改进的不对称烯丙基硼化

  摘要：

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200904715

文献信息

• The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200904715

  日期：2009.11.2

  Giving it a boost: A mechanistic study of the enantioselective asymmetric titled reaction with allyldiisopropoxyborane catalyzed by chiral biphenols revealed a key ligand exchange process which liberates isopropyl alcohol. The addition of iPrOH to the reaction increases the overall rate and enantioselectivity. As a result an improved reaction, employing allyldioxaborinane with 1 and tBuOH, resulted

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。