2-Amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-8-(2-chlorobenzylidene)-1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[b]pyran | 309926-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-8-(2-chlorobenzylidene)-1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-8-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 309926-38-3
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 409.315
• InChiKey: VSTMMBBVSFNUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-8-(2-chlorobenzylidene)-1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[b]pyran 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9-(2-chlorobenzylidene)-5-(2-chlorophenyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H,5H-chromeno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型铬烯衍生物、铬烯[2,3-d][1,3]恶嗪和铬烯[2,3-d]嘧啶的合成及其抗癌活性

  摘要：

  背景：几种色烯衍生物具有广泛的生物学和药理学活性。它们具有抗癌活性、抗菌活性、抗结核活性、抗惊厥活性、抗糖尿病活性、抗胆碱酯酶活性和单胺氧化酶活性抑制剂。上述活动指导我们合成新型色烯衍生物、色烯[2,3-d][1,3]恶嗪和色烯[2,3-d]嘧啶。起始原料是 2-氨基-8-(2-氯亚苄基)-4-(2-氯苯基)-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈。方法：合成了几种新型色烯衍生物。化合物1与二硫化碳、氯甲酸乙酯反应得到色烯衍生物2、3。色烯衍生物3与水合肼反应得到化合物4。铬烯衍生物 1 与乙酸和硫酸反应生成化合物 5 和 6。氨基衍生物 5 与氯酰基衍生物反应生成化合物 7a-c，在无水二甲苯中环化生成化合物 8a-c。色烯衍生物 8a 与羟胺反应得到化合物 9。 结果：通过质谱、红外光谱、核磁共振光谱和元素分析证实了合成的新型色烯衍生物的结构。大多数制备的化合物针对肝癌细胞系 (HepG-2)、人结肠癌细胞系

  DOI：

  10.2174/1573406419666221226094133

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Chromene Derivatives, chromeno[2,3-d][1,3]oxazine derivatives, and chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Mahmoud Yousif、Reda Abdelhameed、Ameen Abu-Hashem、Nabil Yousif

  DOI：10.21608/ejchem.2022.114873.5214

  日期：2022.4.13