3-(4-bromobenzylthio)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine | 332110-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-bromobenzylthio)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-((4-Bromobenzyl)thio)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 332110-05-1
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN₃S
• mdl: MFCD01579650
• 分子量: 434.359
• InChiKey: UYPSQBGMTFASIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 potassium dichromate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-bromobenzylthio)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-（烷硫基）-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪作为微管蛋白聚合抑制剂的合成，抗增殖评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：微管在细胞分裂和信号传导，细胞间运输和有丝分裂中的作用是众所周知的。因此，它们已成为几种抗癌药物的目标。 方法：制备了一系列3-（烷硫基）-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪，并对其在体外对三种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。通过MTT测定，人结肠癌细胞HT-29，人乳腺癌细胞系MCF-7，人白种人胃腺癌细胞系AGS以及成纤维细胞系NIH-3T3。进行对接模拟以将这些化合物在秋水仙碱结合位点插入微管蛋白的晶体结构中，以确定可能的结合模型。选择化合物5d作为最具活性的化合物来研究微管破裂。 结果：化合物5d显示出对所有细胞系的有效细胞毒性活性。分子建模研究表明，三嗪的某些衍生物强烈结合秋水仙碱结合位点。微管蛋白聚合测定试剂盒显示5d的细胞毒性活性可能与抑制微管蛋白聚合有关。 结论：合成化合物的细胞毒性和分子模型研究及其在微管蛋白聚合反应中的抑制活性表明，三嗪衍生物具有开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180727114216