6-溴-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英 | 52113-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 6-溴-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine
• 英文别名: 6-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxane；6-bromo-2,2-dimethyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxine；6-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine；6-bromo-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin；6-bromo-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 52113-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD22056222
• 分子量: 243.1
• InChiKey: UIALGZOSKLCMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of α-Ketoacetals

  摘要：

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。

  DOI：

  10.3390/molecules171213864
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 6-溴-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of α-Ketoacetals

  摘要：

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。

  DOI：

  10.3390/molecules171213864
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英 、 N-benzyloxycarbonyl-N-(2-oxoethyl)-6-(4-phenylbutoxy)hexylamine 在 6-溴-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁英 作用下， 以41的产率得到N-[2-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-2-hydroxyethyl]-N-benzyloxycarbonyl-6-(4-phenylbutoxy)hexylamine
  参考文献：
  名称：

  新颖的6－(4－苯基丁氧基)己胺衍生物和获得沙美特罗的方法

  摘要：

  本发明涉及新颖的通式(Ⅰ)的6－(4－苯基丁氧基)己胺衍生物:其中:－.R 1 是CHO或CHOR 3 OR 4 ,其中的R 3 和R 4 独立地是C 1 －C 6 烷基、芳烷基,或者它们形成5或6元环状缩醛;和－.R 2 是H、苄基或烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基或酰基;及其获得方法。本发明也涉及获得沙美特罗或其药学上可接受的盐的新方法,其特征在于在惰性溶剂中,在低温下,进行通式(13)有机金属化合物与通式(Ⅰ)合成中间体的反应,其中R 1 是CHO,R 2 是烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基或酰基。

  公开号：

  CN1320114A

文献信息

• Photochromic Oxazines with Extended Conjugation
  作者：Michael Åxman Petersen、Erhan Deniz、Mogens Brøndsted Nielsen、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/ejoc.200900604

  日期：2009.9

  predominantly triplet–triplet absorptions. Thus, our studies demonstrate that the excitation wavelength and color of this class of photochromic compounds can be regulated by extending the conjugation of their phenoxy fragment with negligible influence on the photochromic performance only if the structural modification does not encourage intersystem crossing. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们合成了四种化合物，其中吲哚和苯并恶嗪片段融合在其分子骨架中，并且其苯氧基发色团相对于氧原子的对位取代基不同。相对于具有 4-硝基苯氧基的母体化合物，该特定取代基扩展了苯氧基发色团的共轭，并将其吸收红移最多 60 nm。所有化合物的 1,3-恶嗪环在加入碱后打开，生成含有酚盐发色团的半缩醛。再一次，该片段上的取代基相对于母体化合物将其吸收红移最多 60 nm。在苯氧基发色团吸收范围内波长的激光激发后，1，包含 4-硝基苯基取代基的化合物的 3-恶嗪环在不到 6 ns 的时间内打开，以在乙腈中产生量子产率为 0.11 的两性离子异构体。在这些条件下，光生异构体的寿命为 29 ns，并以一级动力学自发恢复到原始物种。此外，这种光致变色系统即使在分子氧存在的情况下，也能承受数百次开关循环而没有任何退化迹象。然而，包含 4-硝基联苯、4-硝基苯乙烯基或 4-硝基苯基乙炔基取代基的其他三种化合物的
• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PERRIGO API LTD.

  公开号：US20150239862A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  An improved process for the preparation of vilanterol and pharmaceutically acceptable salts thereof is disclosed. More specifically the improved process for preparing intermediates for the preparation of vilanterol is disclosed.

  披露了一种改进的制备维兰特罗及其可药用盐的过程。更具体地说，披露了用于制备维兰特罗中间体的改进过程。
• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030229058A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds of formula (I): 1 wherein R 1 -R 13 and w have any of the values described in the specification. The invention also provides combinations of such compounds and other therapeutic agents, pharmaceutical compositions comprising such compounds and combinations, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式（I）的新型β2肾上腺素受体激动剂化合物： 其中R1-R13和w具有规范中描述的任何值。该发明还提供了这些化合物与其他治疗剂的组合，包含这些化合物和组合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的有用的过程和中间体。
• Multivalent design of long-acting β2-adrenoceptor agonists incorporating biarylamines
  作者：John R. Jacobsen、James B. Aggen、Timothy J. Church、Uwe Klein、Juergen W. Pfeiffer、Teresa M. Pulido-Rios、G. Roger Thomas、Cecile Yu、Edmund J. Moran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.069

  日期：2014.6

  hydrophilic secondary binding group, served as an initiation point. A more hydrophobic set of secondary binding groups was explored, prepared rapidly from a common intermediate by Buchwald–Hartwig amination. TD-5471 (25), a potent and selective full agonist of the human β2-adrenoceptor, was identified as the most promising agent. It is potent, with slow onset in an in vitro guinea pig trachea model

  一系列有效的β的2结合有二芳基胺的第二结合基肾上腺素能受体兴奋剂被确定。先前报道米维特罗（5）中，由多价的方法和含有典型β识别2激动剂主要结合经由苯乙胺接头连接到亲水性的第二结合基团，任一个起始点。探索了更多的疏水性二级结合基团，由布赫瓦尔德-哈特维希胺化从普通中间体快速制备。TD-5471（25），人的有效和选择性完全激动剂β 2-肾上腺素受体，被确定为最有希望的药物。它是有效的，在体外豚鼠气管模型中起效缓慢，并且在体内豚鼠支气管保护模型中显示出剂量依赖性和长效作用。TD-5471在结构上米维特罗分化和它的长作用持续时间是与其他长效β观察到疏水性的相关性一致的2 -激动剂的发现程序。