1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)-methanol | 144453-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)-methanol
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)methanol
• CAS: 144453-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: BTPFAYFCQIJZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(cyclopropylidenemethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  砜类和亚砜类 Julia-Lythgoe 型烯烃化合成亚烷基环丙烷的新方法

  摘要：

  据报道，Julia-Lythgoe 型烯化与环丙基砜和环丙基亚砜首次用于合成亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822899
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基环戊酮通过酸催化异丙烯基环丁醇的扩环。（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-herbertene的简短合成。

  摘要：

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。

  DOI：

  10.1039/b505707h

文献信息

• Preparation and Reactions of 1,1-Di(Phenylthio)Cyclobutane Derivatives from 1-(Phenylthio)-1-Cyclopropane Carbinols
  作者：Tae Woo Kwon、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919208019081

  日期：1992.8

  Abstract 1-(Phenylthio)cyclopropylcarbinyl alcohols are converted to 2-alkyl-1, 1-di(phenylthio)cyclobutane derivatives upon treatment with 48% HBr and ZnBr2. Heating with copper triflate and Hunig's base gave 2-alkyl-1-(phenylthio)cyclobutenes which were pyrolyzed to 3-alkyl-2-di-(phenylthio)-1,3-butadienes in moderate to good yield.

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。
• A New Synthesis of Alkylidenecyclopropanes by the Julia-Lythgoe-type Olefination Using Sulfones and Sulfoxides
  作者：Angela M. Bernard、Pier Paolo Piras、Angelo Frongia、Francesco Secci

  DOI：10.1055/s-2004-822899

  日期：——

  The first use of the Julia-Lythgoe-type olefination with cyclopropylsulfones and cyclopropylsulfoxides for the synthesis of alkylidenecyclopropanes is reported.

  据报道，Julia-Lythgoe 型烯化与环丙基砜和环丙基亚砜首次用于合成亚烷基环丙烷。
• 2,2-Dimethyl cyclopentanones by acid catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols. A short synthesis of (±)-α-cuparenone and (±)-herbertene
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Pier P. Piras

  DOI：10.1039/b505707h

  日期：——

  catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols; the method allows ready access to the family of sesquiterpenes cuparanes and herbertanes, as demonstrated by the synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone and the direct precursor of (+/-)-herbertene.

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。