2-[5-Cyano-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-ethoxy-4-phenyl-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile | 147034-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-Cyano-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-ethoxy-4-phenyl-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[[5-cyano-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-ethoxy-4-phenylpyridin-3-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 147034-27-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O
• 分子量: 431.497
• InChiKey: ALPSABFCZOXCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Cyano-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-ethoxy-4-phenyl-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.2h， 以98%的产率得到11-ethoxy-2,6b,7,8-tetrahydro-9-phenyl-1H-isoquino<2,1-a><1,8>naphthyridine-7,7,10-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Formation of New Heterotetracyclic Compounds by Ring Closure of 2-Amino-3-vinylpyridines

  摘要：

  2-(异吲哚-2-基)和2-(异喹啉-2-基)的3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物在极性溶剂中经过热反应，通过[1,5]氢转移随后形成碳-碳键，生成1,5b,6,7-四氢异吲哚[2,1-a][1,8]萘啶-6,6,9-三氰化物和2,6b,7,8-四氢-1H-异喹啉[2,1-a][1,8]萘啶-7,7,10-三氰化物衍生物。相应的2-(吲哚-1-基)和2-(喹啉-1-基)-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物更容易进行热电环闭合，然后芳香化，生成2,6-二氢-1H-吲哚[1,8,7-a,b][1,8]萘啶和1,2,3,7-四氢喹啉[1,9,8-a,b][1,8]萘啶衍生物。因此，通过这两种方法合成了含有1,8-萘啶基的新异质四环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25821
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈 在 ammonium acetate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[5-Cyano-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-ethoxy-4-phenyl-pyridin-3-ylmethylene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Formation of New Heterotetracyclic Compounds by Ring Closure of 2-Amino-3-vinylpyridines

  摘要：

  2-(异吲哚-2-基)和2-(异喹啉-2-基)的3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物在极性溶剂中经过热反应，通过[1,5]氢转移随后形成碳-碳键，生成1,5b,6,7-四氢异吲哚[2,1-a][1,8]萘啶-6,6,9-三氰化物和2,6b,7,8-四氢-1H-异喹啉[2,1-a][1,8]萘啶-7,7,10-三氰化物衍生物。相应的2-(吲哚-1-基)和2-(喹啉-1-基)-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物更容易进行热电环闭合，然后芳香化，生成2,6-二氢-1H-吲哚[1,8,7-a,b][1,8]萘啶和1,2,3,7-四氢喹啉[1,9,8-a,b][1,8]萘啶衍生物。因此，通过这两种方法合成了含有1,8-萘啶基的新异质四环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25821