Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester | 403605-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: Benzoyl 2,3-O-isopropylidene-L-ribofuranoside；[(3aS,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 403605-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: ZQRVXCGCJZAEED-RRLUTRQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  One-pot inversion of d -mannono-1,4-lactone for the practical synthesis of l -ribose

  摘要：

  L-Ribose was synthesized in a concise manner from D-mannono-1,4-lactone using one-pot inversion conditions. Treatment of D-mannono-1,4-lactone with piperidine, followed by mesylation-induced S(N)2-type O-alkylation afforded the desired one-pot inversion in an optimum yield, and the following straightforward transformations provided L-ribose in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00552-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  One-pot inversion of d -mannono-1,4-lactone for the practical synthesis of l -ribose

  摘要：

  L-Ribose was synthesized in a concise manner from D-mannono-1,4-lactone using one-pot inversion conditions. Treatment of D-mannono-1,4-lactone with piperidine, followed by mesylation-induced S(N)2-type O-alkylation afforded the desired one-pot inversion in an optimum yield, and the following straightforward transformations provided L-ribose in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00552-5