7-bromo-3-(hydroxyamino)indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-(hydroxyamino)indol-2-one
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: ZHMHKINJNQGDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-(hydroxyamino)indol-2-one 在 三光气 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到8-溴-2,4-二氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  由双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基氧化膦介导的靛红-3-肟一锅级联环扩大为 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种直接从靛红-3-肟与双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基膦氧化物直接高效、方便地一锅级联合成 2,4-二氯喹唑啉的方法，以中等至优异的收率获得取代的喹唑啉。与一系列官能团的兼容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成取代的 2,4-二氯喹唑啉的一种方便实用的策略。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1782910

文献信息

• One-Step Synthesis of Hydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]indoles via Cascade Reactions of Oxindole-Derived Nitrones with Allenoates
  作者：Meng-Lan Luo、Qiumeng Hou、Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Rui Qin、Cheng Peng、Bo Han、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03349

  日期：2022.11.25

  Hydropyrrolo[2,3-b]indole is a privileged indoline motif, while its analogue, hydropyrrolo[3,2-b]indole, has been much less explored. Herein, we developed a cascade reaction of oxindole-derived nitrones with allenoates, providing straightforward access to the tetracyclic hydropyrrolo[3,2-b]indole scaffolds. Formation of multiple C–C/C–X bonds and cleavage could be achieved within one synthetic step

  Hydropyrrolo[2,3- b ]indole 是一种特殊的二氢吲哚基序，而其类似物 hydropyrrolo[3,2- b ]indole 则鲜为人知。在此，我们开发了羟吲哚衍生的硝酮与联烯酸酯的级联反应，提供了四环氢吡咯并 [3,2- b ] 吲哚支架的直接途径。多个 C-C/C-X 键的形成和裂解可以在温和条件下使用一种简单的催化剂 (Gimeracil) 在一个合成步骤中实现。反应途径可能涉及作为关键中间体的螺氢氮杂酮的产生。
• Campbell, James B.; Davenport, Timothy W., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2255 - 2264
  作者：Campbell, James B.、Davenport, Timothy W.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPBELL, JAMES B. (JR);DAVENPORT, TIMOTHY W., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2255-2263
  作者：CAMPBELL, JAMES B. (JR)、DAVENPORT, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——