N'-[1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N'-[1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 388.22
• InChiKey: DHZQQQBYVYODSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide 、 环己基异硫氰酸脂 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N-(5-(2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-硫代-4-咪唑啉酮衍生物的合成及其抗菌、抗真菌活性评价

  摘要：

  由抗菌病原体引起的感染性疾病难以治疗、危害巨大，有时甚至无法治疗。因此，设计治疗抗菌感染的新药是现代医学面临的最大挑战。2-Thioxo-4-imidazolidinone 可用于合成多种新的取代咪唑烷酮衍生物。在这项研究中，我们设计了 8 种新型化合物，它们来自 2-硫酮-4-咪唑烷酮（5a-h）。制备过程分为两步，第一步是在乙醇中将苯基酰肼（2a）和 4-甲基苯基酰肼 2b 与 N-取代马来酰亚胺 1a-d 加成，第二步是马来酰亚胺衍生物与环己基异硫氰酸酯 4 在乙腈中反应。利用 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱以及熔点确定了化合物的化学结构。针对这些化合物的活性进行了抗菌和抗真菌评估。化合物 N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5b）对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌具有抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为 25 毫克/毫升。化合物 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5a）、N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5b)， N-(5-(2-((4-溴苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5c)、和 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)-4-甲基苯甲酰胺（5e）对白色念珠菌具有抗真菌活性，而除化合物 5h 外，所有化合物对黑曲霉均具有抗真菌活性，其 MIC 值各不相同。总之，研究结果表明，这些新化合物有望成为抗真菌剂。此外，化合物 5b 可以发展成为一种抗菌剂。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.66960.3442
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[1-(4-bromophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型2-硫代-4-咪唑啉酮衍生物的合成及其抗菌、抗真菌活性评价

  摘要：

  由抗菌病原体引起的感染性疾病难以治疗、危害巨大，有时甚至无法治疗。因此，设计治疗抗菌感染的新药是现代医学面临的最大挑战。2-Thioxo-4-imidazolidinone 可用于合成多种新的取代咪唑烷酮衍生物。在这项研究中，我们设计了 8 种新型化合物，它们来自 2-硫酮-4-咪唑烷酮（5a-h）。制备过程分为两步，第一步是在乙醇中将苯基酰肼（2a）和 4-甲基苯基酰肼 2b 与 N-取代马来酰亚胺 1a-d 加成，第二步是马来酰亚胺衍生物与环己基异硫氰酸酯 4 在乙腈中反应。利用 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱以及熔点确定了化合物的化学结构。针对这些化合物的活性进行了抗菌和抗真菌评估。化合物 N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5b）对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌具有抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为 25 毫克/毫升。化合物 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺（5a）、N-(5-(2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5b)， N-(5-(2-((4-溴苯基)氨基)-2-氧代乙基)-3-环己基-4-氧代-2-硫酮咪唑烷-1-基)苯甲酰胺(5c)、和 N-(3-环己基-4-氧代-5-(2-氧代-2-(苯基氨基)乙基)-2-硫酮咪唑烷-1-基)-4-甲基苯甲酰胺（5e）对白色念珠菌具有抗真菌活性，而除化合物 5h 外，所有化合物对黑曲霉均具有抗真菌活性，其 MIC 值各不相同。总之，研究结果表明，这些新化合物有望成为抗真菌剂。此外，化合物 5b 可以发展成为一种抗菌剂。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.66960.3442

文献信息

• Antioxidant and Antimicrobial Activities of Some Novel 2-Thiohydantoin Derivatives
  作者：Dakhil Mutlaq、Ali Al-Shawi、Layla AbdulJabar

  DOI：10.21608/ejchem.2020.47419.2963

  日期：2020.12.1

  Four new 2-thiohydantoin derivatives (4a-d) were synthesized from the reaction of maleimide derivatives (3a-d) with phenylisothiocyanate. The structures of synthetic compounds were characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, and mass spectrometry. The antioxidant activity of the synthesized compounds showed inactive

  由马来酰亚胺衍生物（3a-d）与苯基异硫氰酸酯反应，合成了四种新的2-硫代乙内酰脲衍生物（4a-d）。合成化合物的结构使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1H和13C核磁共振（NMR）光谱以及质谱进行表征。与作为阳性对照的维生素C相比，合成的化合物的抗氧化活性为无活性的4b和4c化合物，中等活性的4a和强活性的4d（IC50值分别为1.380、1.726、4.147、8.085和9.826 µM）。该化合物的抗菌和抗真菌活性表明，只有化合物4b对铜绿假单胞菌，白色念珠菌和黑曲霉具有影响。
• Anti-liver and anti-breast cancer activities of 2-thioxo-4-imidazolidinone derivatives
  作者：Layla Adnan AbdulJabar、Ali A. A. Al-Shawi、Dakhil Zughayir Mutlaq

  DOI：10.1007/s00044-021-02769-8

  日期：2021.10