2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01821271
• 分子量: 239.295
• InChiKey: LEVUYFUCJRHCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 、 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到2-hydroxy-4-[2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）噻唑烷-4-甲酰胺衍生物的合成、计算机研究以及抗氧化和酪氨酸酶抑制潜力

  摘要：

  杂环核表现出多种生物活性，凸显了它们在药物发现中的重要性。2,4-取代的噻唑烷的衍生物与酪氨酸酶的底物具有结构相似性。因此，它们可以用作抑制剂，在黑色素的生物合成中与酪氨酸竞争。本研究的重点是在 2 和 4 位取代的噻唑烷衍生物的设计、合成、生物活性和计算机研究。使用蘑菇酪氨酸酶评估合成的化合物以确定抗氧化活性和酪氨酸抑制潜力。最有效的酪氨酸酶抑制剂是化合物 3c，其 IC50 值为 16.5 ± 0.37 µM，而化合物 3d 在 DPPH 自由基清除测定中显示出最大的抗氧化活性（IC50 = 18.17 µg/mL）。使用蘑菇酪氨酸酶（PDB ID：2Y9X）进行分子对接研究，以分析蛋白质-配体复合物的结合亲和力和结合相互作用。对接结果表明配体和蛋白质复合物主要涉及氢键和疏水相互作用。发现最高结合亲和力为-8.4 Kcal/mol。这些结果表明，噻唑烷-4-甲酰胺衍生物可以作为开发新型潜在酪氨酸酶抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.3390/ph16060835
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）噻唑烷-4-甲酰胺衍生物的合成、计算机研究以及抗氧化和酪氨酸酶抑制潜力

  摘要：

  杂环核表现出多种生物活性，凸显了它们在药物发现中的重要性。2,4-取代的噻唑烷的衍生物与酪氨酸酶的底物具有结构相似性。因此，它们可以用作抑制剂，在黑色素的生物合成中与酪氨酸竞争。本研究的重点是在 2 和 4 位取代的噻唑烷衍生物的设计、合成、生物活性和计算机研究。使用蘑菇酪氨酸酶评估合成的化合物以确定抗氧化活性和酪氨酸抑制潜力。最有效的酪氨酸酶抑制剂是化合物 3c，其 IC50 值为 16.5 ± 0.37 µM，而化合物 3d 在 DPPH 自由基清除测定中显示出最大的抗氧化活性（IC50 = 18.17 µg/mL）。使用蘑菇酪氨酸酶（PDB ID：2Y9X）进行分子对接研究，以分析蛋白质-配体复合物的结合亲和力和结合相互作用。对接结果表明配体和蛋白质复合物主要涉及氢键和疏水相互作用。发现最高结合亲和力为-8.4 Kcal/mol。这些结果表明，噻唑烷-4-甲酰胺衍生物可以作为开发新型潜在酪氨酸酶抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.3390/ph16060835

文献信息

• Amido Anti-viral Compounds
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20080181866A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosed are compounds, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof of having Formula (I), their preparation, use, and compositions thereof for treating an infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 3 , X, V, W, T, Z, R, Y 1 , and p are as defined herein.

  本发明涉及公式（I）的化合物、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其制备、用途以及用于治疗至少部分由黄病毒科病毒介导的感染的组合物，其中A、R3、X、V、W、T、Z、R、Y1和p如本文所定义。
• AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Smithkline Beecham Corporation

  公开号：EP2099778A2

  公开（公告）日：2009-09-16
• [EN] AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO ANTIVIRAUX
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2008064218A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Disclosed are compounds, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof of having Formula (I), their preparation, use, and compositions thereof for treating an infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R³, X, V, W, T, Z, R, Y¹, and p are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des stéréoisomères, des tautomères, des sels pharmaceutiquement acceptables ou des promédicaments de ceux-ci, de formule (I), ainsi que des procédés de préparation et d'utilisation de ceux-ci et des compositions de ces composés pour traiter une infection dont la médiation est au moins en partie assurée par un virus de la famille des virus Flaviviridae. Dans la formule, A, R³, X, V, W, T, Z, R, Y¹ et p sont tels que définis dans cette invention.