benzyl m-tolyl sulfoxide | 18506-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl m-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(benzylsulfinyl)-3-methylbenzene；Benzyl-m-tolylsulfoxid；1-Benzylsulfinyl-3-methylbenzene
• CAS: 18506-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: OQLYJNFFASVKGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl m-tolyl sulfoxide 在 N,N’-dimethyl-2-bromoimidazolinium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到苄基间甲苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 3. Utility for Chlorination, Oxidation, Reduction, and Rearrangement Reactions

  摘要：

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (1), which can act as a powerful dehydrating equivalent to DCC (2), is also applicable to chlorination, oxidation, reduction, and rearrangement under nearly neutral conditions. The utility of 1 for these reactions is described.

  DOI：

  10.1021/jo990211q
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl m-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成亚砜，利用DABSO /三甲基甲硅烷基氯序列产生的亚磺酰二阳离子当量

  摘要：

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00712

文献信息

• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• Electro-oxidative coupling of Bunte salts with aryldiazonium tetrafluoroborates: a benign access to unsymmetrical sulfoxides
  作者：Saurabh Kumar、Shiv Chand、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d3ob01955a

  日期：——

  An electrochemical strategy for the synthesis of unsymmetrical sulfoxides has been explored using Bunte salts and aryldiazonium tetrafluoroborates under constant current electrolysis at room temperature. In addition to being eco-safe and using mild conditions, the present protocol is free from the use of metal/oxidant, and is endowed with a broad substrate scope and good functional group tolerance

  利用Bunte盐和芳基重氮四氟硼酸盐在室温恒流电解下探索了合成不对称亚砜的电化学策略。除了生态安全和使用条件温和之外，本方案不使用金属/氧化剂，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。