4,5-difluorobenzyne | 61874-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4,5-difluorobenzyne
• 英文别名: 1,3-Cyclohexadien-5-yne, 2,3-difluoro-；2,3-difluorocyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 61874-22-4
• 化学式: C₆H₂F₂
• 分子量: 112.079
• InChiKey: BTUWMKRAZBVQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-difluorobenzyne 在 1,2-bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphanyl)benzene 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{(1SR,2RS,4SR)-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalen-2-yl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Formal Hydroamination of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Hydrosilanes and Hydroxylamines

  摘要：

  A CuCl/(R,R)-Ph-BPE-catalyzed enantioselective formal hydroamination of oxa- and azabicyclic alkenes with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The efficient and stereoselective net addition of hydrogen and nitrogen atoms provides the corresponding optically active oxa- and azanorbornenyl- and -norbomanylamines in good yields and good enantiomeric ratios.

  DOI：

  10.1021/ol5003219
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-difluorobenzyne
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-硒代氧-2- H-吡啶-1-基酯与苯炔的反应：苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶的简便途径

  摘要：

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410103

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014184808A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition- metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile,under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及式I的新型螺环氧化吲哚类似物和式II的吲哚酮化合物或其位置异构体、对映异构体、衍生物或药用可接受盐。进一步地，本发明提供了一种无需过渡金属的多组分反应（MCR）过程，用于在温和条件下使用芳炔前体、N-取代异色满和N-杂芳族化合物作为亲核试剂来制备式I和II的化合物，从而高收率和选择性地形成所需的螺环氧化吲哚类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复杂结构。
• SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115179A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition-metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile, under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及公式-I的新颖螺-氧杂环类似物以及公式-II的吲哚酮化合物，或其位置异构体、立体异构体、衍生物或其药学上可接受的盐。公式-I公式-II此外，本发明提供了一种过渡金属自由的多组分反应（MCR）过程，用于制备上述公式-I和II化合物，该过程使用芳烃前体、N-取代异喹啉和N-杂芳化合物作为亲核试剂，在温和条件下导致所需的螺-氧杂环类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复合物高产率、高选择性地形成。
• US9617280B2
  申请人：——

  公开号：US9617280B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• US9920070B2
  申请人：——

  公开号：US9920070B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• Copper-Catalyzed Enantioselective Formal Hydroamination of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Hydrosilanes and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol5003219

  日期：2014.3.7

  A CuCl/(R,R)-Ph-BPE-catalyzed enantioselective formal hydroamination of oxa- and azabicyclic alkenes with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The efficient and stereoselective net addition of hydrogen and nitrogen atoms provides the corresponding optically active oxa- and azanorbornenyl- and -norbomanylamines in good yields and good enantiomeric ratios.