1-methyl-2-(1-phenylpent-4-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopropane | 515822-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-phenylpent-4-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopropane
• 英文别名: Trimethyl-[1-methyl-2-(1-phenylpent-4-enyl)cyclopropyl]oxysilane
• CAS: 515822-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: MNMNRACJTCIMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(1-phenylpent-4-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopropane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ferric nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(+/-)-(1R,2S,3R)-1-chloromethyl-3-phenyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  新的Fe（III）介导的环丙基甲硅烷基醚的自由基级联反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] Fe（III）介导的带有苯基取代的丁烯基侧链的环丙基醚的开环导致生成β-酮基，该基团经过5-exo环化，随后形成新的级联序列，从而形成三环醚。

  DOI：

  10.1021/ol0341703
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 4-phenyl-2-trimethylsilyloxyocta-2,7-diene 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-methyl-2-(1-phenylpent-4-enyl)-1-trimethylsilyloxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  新的Fe（III）介导的环丙基甲硅烷基醚的自由基级联反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] Fe（III）介导的带有苯基取代的丁烯基侧链的环丙基醚的开环导致生成β-酮基，该基团经过5-exo环化，随后形成新的级联序列，从而形成三环醚。

  DOI：

  10.1021/ol0341703

文献信息

• New Fe(III)-Mediated Radical Cascade Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、J. Leighton Jones、Graham E. M. Sibley、Richard Cox、Jim Meadows

  DOI：10.1021/ol0341703

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Fe(III)-mediated ring opening of cyclopropyl ethers bearing a phenyl-substituted butenyl side chain leads to the generation of beta-keto radicals that undergo 5-exo cyclization followed by a novel cascade sequence resulting in the formation of tricyclic ethers.

  [反应：参见文本] Fe（III）介导的带有苯基取代的丁烯基侧链的环丙基醚的开环导致生成β-酮基，该基团经过5-exo环化，随后形成新的级联序列，从而形成三环醚。