((1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-(6-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-9H-purin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)methanol | 1532531-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-(6-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-9H-purin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-[6-[3-(diethylamino)propylamino]purin-9-yl]-7-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 1532531-87-5
• 化学式: C₂₀H₃₁ClN₆O
• 分子量: 406.959
• InChiKey: JLKUVHHPLDCEMT-WOYTXXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2S,4S,5S,7R)-2-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-7-yl}methanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ((1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-(6-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-9H-purin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷片段作为糖部分的新碳环核苷类似物；合成，X射线晶体学和抗癌活性

  摘要：

  从旋光性双环[2.2.1]庚烷化合物开始合成胺基，然后将其用于构建关键的6-氯嘌呤中间体的5个原子环。然后使其与氨和选定的胺反应，得到新的腺嘌呤和6-取代的腺嘌呤构象受限的碳环核苷类似物，其糖部分具有双环[2.2.1]庚烷骨架。X射线晶体学证实了碱基与环的外耦合以及核苷类似物的L构型。测试化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.056

文献信息

• New carbocyclic nucleoside analogues with a bicyclo[2.2.1]heptane fragment as sugar moiety; Synthesis, X-ray crystallography and anticancer activity
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Miron Teodor Căproiu、Sergiu Shova、Christophe Mathe、Florea G. Cocu、Cristian Enache、Maria Maganu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.056

  日期：2014.1

  group was synthesized starting from an optically active bicyclo[2.2.1]heptane compound, which was then used to build the 5 atoms ring of a key 6-chloropurine intermediate. This was then reacted with ammonia and selected amines obtaining new adenine- and 6-substituted adenine conformationally constrained carbocyclic nucleoside analogues with a bicyclo[2.2.1]heptane skeleton in the sugar moiety. X-ray crystallography

  从旋光性双环[2.2.1]庚烷化合物开始合成胺基，然后将其用于构建关键的6-氯嘌呤中间体的5个原子环。然后使其与氨和选定的胺反应，得到新的腺嘌呤和6-取代的腺嘌呤构象受限的碳环核苷类似物，其糖部分具有双环[2.2.1]庚烷骨架。X射线晶体学证实了碱基与环的外耦合以及核苷类似物的L构型。测试化合物的抗癌活性。