6-溴-2-吲嗪羧酸乙酯 | 1251014-35-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-2-吲嗪羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 6-bromoindolizine-2-carboxylate
• CAS: 1251014-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: ALWPXYCZMXDKTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

6-溴-2-吲嗪羧酸乙酯是一种羧酸酯类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone 、 6-溴-2-吲嗪羧酸乙酯 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的中氮茚不对称芳基化：轴性手性 3-芳基氮茚的转位选择性获取

  摘要：

  我们在此报告了一种非常简单的策略，用于通过中氮茚和对醌酯的有机催化不对称芳基化反应合成新的轴向手性 3-芳基中氮茚支架。使用手性磷酸催化剂，一系列轴向手性 3-arylindolizines 以良好至优异的产率和 atropo-enantioselectivity 获得。该方法具有底物范围广、反应条件温和、可扩展性好、易于衍生化等特点。此外，基于非线性效应和热消旋研究的初步研究证明了形成轴向手性的内在途径及其潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00461
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-溴-2-吲嗪羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化的氮杂-弗里德尔-克来福特反应，热力学控制的中氮茚与 3-羟基异二氢吲哚酮的区域选择性 C1 官能化

  摘要：

  建立了布朗斯台德酸催化的氮杂吲嗪与 3-羟基异吲哚啉酮的氮杂-弗里德尔-克来福特反应，该反应构建了具有四取代立构中心的异吲哚啉酮衍生物，具有良好至高的产率和对映选择性。值得注意的是，该策略提供了具有优异区域选择性的中氮茚 C1 功能化的新途径。此外，这种有趣的 C1 区域选择性转变是在热力学控制下诱导的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02522

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Arylation of Indolizines: Atroposelective Access to Axially Chiral 3-Arylindolizines
  作者：Xiaoxiao Song、Yanjun Fan、Zhiming Zhu、Qijian Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00461

  日期：2022.4.1

  straightforward strategy for the synthesis of a new axially chiral 3-arylindolizine scaffold via organocatalytic asymmetric arylation reactions of indolizines and p-quinone esters. Using the chiral phosphoric acid catalyst, a series of axially chiral 3-arylindolizines were accessed in good to excellent yields and atropo-enantioselectivities. This approach features a broad substrate scope, mild reaction conditions

  我们在此报告了一种非常简单的策略，用于通过中氮茚和对醌酯的有机催化不对称芳基化反应合成新的轴向手性 3-芳基中氮茚支架。使用手性磷酸催化剂，一系列轴向手性 3-arylindolizines 以良好至优异的产率和 atropo-enantioselectivity 获得。该方法具有底物范围广、反应条件温和、可扩展性好、易于衍生化等特点。此外，基于非线性效应和热消旋研究的初步研究证明了形成轴向手性的内在途径及其潜在效用。
• Thermodynamic Controlled Regioselective C1-Functionalization of Indolizines with 3-Hydroxyisoindolinones via Brønsted Acid Catalyzed aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Zhiming Zhu、Qianling Wu、Xiaoxiao Song、Qijian Ni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02522

  日期：2024.2.16

  A Brønsted acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction of indolizines with 3-hydroxyisoindolinones has been established, which constructs isoindolinone derivatives bearing a tetrasubstituted stereocenter in good to high yields and enantioselectivities. Notably, this strategy provides a new access to C1-functionalization of indolizines with excellent regioselectivities. Moreover, this intriguing C1-regioselective

  建立了布朗斯台德酸催化的氮杂吲嗪与 3-羟基异吲哚啉酮的氮杂-弗里德尔-克来福特反应，该反应构建了具有四取代立构中心的异吲哚啉酮衍生物，具有良好至高的产率和对映选择性。值得注意的是，该策略提供了具有优异区域选择性的中氮茚 C1 功能化的新途径。此外，这种有趣的 C1 区域选择性转变是在热力学控制下诱导的。