2-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline | 84487-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-Cyclopent-2-en-1-yl-4-methoxyaniline
• CAS: 84487-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UEGOEPGZYCLVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 2,6-dicyclopentyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  烯烃的快速钛催化氢氨甲基化和甲胺的形式转化。

  摘要：

  在过去的十年中，人们对烯烃催化加氢氨基烷基化反应的科学兴趣大大增加，但由于反应时间长达数天，这些反应一直难以成为一般实验室或工业用途的可行选择。这项工作中引入的钛基催化系统不仅将反应时间缩短了几个数量级，达到几分钟的范围，而且该催化剂也被证明可以很容易地从普通起始材料中获得，成本约为 1 欧元每毫摩尔催化剂。我们还能够正式对甲胺进行 CH 活化，并通过胺的甲硅烷基保护和简单的水脱保护实现与多种烯烃的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202001111
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  烯烃的快速钛催化氢氨甲基化和甲胺的形式转化。

  摘要：

  在过去的十年中，人们对烯烃催化加氢氨基烷基化反应的科学兴趣大大增加，但由于反应时间长达数天，这些反应一直难以成为一般实验室或工业用途的可行选择。这项工作中引入的钛基催化系统不仅将反应时间缩短了几个数量级，达到几分钟的范围，而且该催化剂也被证明可以很容易地从普通起始材料中获得，成本约为 1 欧元每毫摩尔催化剂。我们还能够正式对甲胺进行 CH 活化，并通过胺的甲硅烷基保护和简单的水脱保护实现与多种烯烃的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202001111

文献信息

• Unexpected epoxidation product in oxidation of N-tosyl-7-methoxy-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole with potassium permanganate
  作者：Rail R. Gataullin、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.019

  日期：2009.9

  An unexpected product of N-tosyl-7-methoxy-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole oxidation with potassium permanganate under alkaline conditions was isolated. Along with (2R,3S,3aR,8bS)-N-tosyl-7-methoxy-2,3-dihydroxy-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole, (3SR,3aRS,8bSR)-N-tosyl-7-methoxy-3-hydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole was formed.

  分离出在碱性条件下用高锰酸钾氧化的N-甲苯磺酰基-7-甲氧基-1,3a，4,8b-四氢环戊[b]吲哚的意外产物。与（2R，3S，3aR，8bS）-N-甲苯磺酰基-7-甲氧基-2,3-二羟基-1,2,3,3a，4,8b-六氢环戊[b]吲哚，（3SR，3aRS，8bSR形成）-N-甲苯磺酰基-7-甲氧基-3-羟基-1,2-环氧-1,2,3,3a，4,8b-六氢环戊[b]吲哚。
• Claisen amino rearrangement as a method for synthesis of C-cycloalkenylanilines
  作者：I. B. Abdrakhmanov、V. M. Sharafutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00952402

  日期：1982.9
• ABDRAXMANOV, I. B.;SHARAFUTDINOV, V. M.;TOLSTIKOV, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 9, 2160-2162
  作者：ABDRAXMANOV, I. B.、SHARAFUTDINOV, V. M.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Fast Titanium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Alkenes and the Formal Conversion of Methylamine
  作者：Jens Bielefeld、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.202001111

  日期：2020.4.6

  The scientific interest in catalytic hydroaminoalkylation reactions of alkenes has vastly increased over the past decade, but these reactions have struggled to become a viable option for general laboratory or industrial use because of reaction times of several days. The titanium-based catalytic system introduced in this work not only reduces the reaction time by several orders of magnitude, into the

  在过去的十年中，人们对烯烃催化加氢氨基烷基化反应的科学兴趣大大增加，但由于反应时间长达数天，这些反应一直难以成为一般实验室或工业用途的可行选择。这项工作中引入的钛基催化系统不仅将反应时间缩短了几个数量级，达到几分钟的范围，而且该催化剂也被证明可以很容易地从普通起始材料中获得，成本约为 1 欧元每毫摩尔催化剂。我们还能够正式对甲胺进行 CH 活化，并通过胺的甲硅烷基保护和简单的水脱保护实现与多种烯烃的偶联。