4-methyl-N-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide | 1062323-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-ynylurea
• CAS: 1062323-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: CQVCLQIXJHPAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methylene-1-tosylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 4-methyl-N-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  产品衍生的双金属钯络合物催化磺酰叠氮化物的直接羰基化

  摘要：

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201600887

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates and Carbamothioates
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol5002279

  日期：2014.3.7

  An efficient and simple methodology was developed for the synthesis of oxazolidinones, oxazolidinthiones, imidazolidinthiones, and imidazolidinones from the corresponding propargylic starting materials using Pd(OAc)2 and n-Bu4NOAc as catalysts in DCE at room temperature.

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。
• Electrophile-Mediated Reactions of Functionalized Propargylic Substrates
  作者：Aurelija Urbanaitė、Mantas Jonušis、Rita Bukšnaitienė、Simonas Balkaitis、Inga Čikotienė

  DOI：10.1002/ejoc.201501063

  日期：2015.11

  compounds have been studied. This investigation has led to the development of a mild, economic, and effective method for the synthesis of functionalized 4H-1,3-oxazines, 4H-1,3-thiazines, 4,5-dihydrothiazoles, and α-substituted enones. The structure of the propargylic substrate and the nature of electrophile influence both the outcome and regioselectivity of processes.

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。
• Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Derivatives of Tolbutamide and Evaluation of Their Antibacterial, Antioxidant, and DPP-4 Inhibitory Activity
  作者：Swathi Chirra、Sirassu Narsimha、Satheesh Kumar Nukala、Bhaskar Pittala、Ravinder Manchal

  DOI：10.1134/s1068162022060097

  日期：2022.12

  yl)-sulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide shows potent antibacterial and antioxidant activity as compared to standard drugs. Compound N-([1-((4-chlorophenyl) sulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide has shown good DPP-4 inhibitory activity. Molecular docking and ADME studies have also been conducted to complement the experimental

  摘要 一系列新的甲苯磺丁脲类似物 1,2,3-三唑衍生物以简单有效的高产率合成，探索了一些改变生物作用的可能性，如抗菌、抗氧化和 DPP-4 活性。新合成的化合物的结构通过各种光谱方法得到了很好的表征。在所有合成的化合物中，N -([1-((2-氟乙基)磺酰基)-1 H -1,2,3-三唑-4-基]甲基}氨基甲酰基)-4-甲基苯磺酰胺和N -([与标准药物相比，1-((4-chlorophenyl)-sulfonyl)-1 H -1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamoyl)-4-methylbenzosulfonamide 显示出有效的抗菌和抗氧化活性。化合物N-([1-((4-氯苯基)磺酰基)-1 H -1,2,3-三唑-4-基]甲基}氨基甲酰基)-4-甲基苯磺酰胺显示出良好的DPP-4抑制活性。还进行了分子对接和 ADME 研究以补充实验结果。
• Lewis Base-Catalyzed Reaction of Aziridinofullerene with Ureas for the Preparation of Fulleroimidazolidinones
  作者：Meng-Lei Xing、Xin-Wei Lu、Chun-Bao Miao、Jia-Xing Li、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo5022772

  日期：2014.12.5

  The Lewis base-catalyzed double nucleophilic substitution reaction of N-tosylaziridinofullerene with various ureas allows the easy preparation of fulleroimidazolidinones with a high tolerance for functional groups. Alkyl-substituted ureas show better reactivity than aryl-substituted ureas.
• Gold- and Silver-Mediated Cycloisomerizations of <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Guido Verniest、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol801847j

  日期：2008.10.2

  Substituted N-propargylamides have proven to be valuable substrates for alkyne-activated cycloisomerization reactions. N-Tosyl-N'-propargylurea underwent reaction with AuCl3 to give the corresponding dihydroimidazolone, while N-propargyl-3-oxobutanamides and esters were used to construct furanyl fused pyrrolldinones and dihydrofuranones via Ag(I)-mediated alkyne activation.