1-bromo-4-(2,4-dibromo-phenoxy)-5-(diphenylphosphinoyl)benzene | 1422552-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2,4-dibromo-phenoxy)-5-(diphenylphosphinoyl)benzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-(2,4-dibromophenoxy)-2-diphenylphosphorylbenzene；4-bromo-1-(2,4-dibromophenoxy)-2-diphenylphosphorylbenzene
• CAS: 1422552-54-2
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₃O₂P
• 分子量: 607.076
• InChiKey: JVTFENURVTYXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）萘-1-胺 、 1-bromo-4-(2,4-dibromo-phenoxy)-5-(diphenylphosphinoyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到N-(3'-(diphenylphosphoryl)-4'-(3-(naphthalen-1-yl-(phenylamino)phenyl)-4'-(naphthalen-1-yl-(phenyl)amino)biphenyl-4-yloxy)biphenyl-4-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  合理研究T1位置对芳基胺修饰的氧化膦材料电致发光性能的影响

  摘要：

  在一系列萘基二苯胺（DPNA）修饰的氧化膦主体的基础上，进行了三重态位置效应与主体局部三重态-三重态an灭和三重态-极化子猝灭效应之间的对应关系。调节DPNA和二苯基膦氧化物的数量和比例，以提供对称和不对称的分子结构以及不同的电子环境。按照设计，第一个三重态（T 1）状态已成功定位在特定的DPNA发色团上。由于介孔和多重绝缘连接，观察到相同的光学性质和可比较的电性能，包括相同的第一单线态（S 1）和T 1。能级以支持相似的单重态和三重态能量转移以及更接近的前沿分子轨道能级。这为在不受到其他光电因素干扰的情况下合理研究T 1位置效应奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201404615
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基苯基二苯基膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-bromo-4-(2,4-dibromo-phenoxy)-5-(diphenylphosphinoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过控制低电压驱动的电致磷光分子的结构和功能基团的连接，对膦氧化物宿主的单重态和三重态激发态进行聚合调制。

  摘要：

  通过引入咔唑基和二苯基膦氧化物（DPPO）部分来调节前沿分子轨道，分子刚度和三重激发态的位置，可以实现一系列膦氧化物主体（DPExPOCz n）中激发态的可控调节。通过抑制多重绝缘和内消旋结合的分子内相互作用 。随着取代基数量的增加，同时降低第一单重态能级（S 1）和提高第一三重态能级（T 1），达到约3.0 eV）。前者的变化主要是由于咔唑基对HOMO的贡献和扩展的共轭作用。后者的变化是由于分子刚性的增强和T 1态从二苯醚基向咔唑基部分的转变。这种激发态的会聚调制不仅有助于将放热能转移到磷光有机发光二极管（PHOLED）中的掺杂剂上，而且还可以实现电学性能的微调，以实现发光中平衡的载流子注入和输运层。结果，证明了发蓝光的PHOLED的良好性能，包括更低的驱动电压：开始时为2.6 V，在100 cd m -2时为3.0V。，并且EQE显着提高了12.6％。

  DOI：

  10.1002/chem.201203349

文献信息

• Suppressing triplet state extension for highly efficient ambipolar phosphine oxide host materials in blue PHOLEDs
  作者：Chunmiao Han、Liping Zhu、Fangchao Zhao、Zhen Zhang、Jianzhe Wang、Zhaopeng Deng、Hui Xu、Jing Li、Dongge Ma、Pengfei Yan

  DOI：10.1039/c3cc49020c

  日期：——

  A series of aryl phosphine oxide hosts named DPExPOPhCzn were constructed to rationally investigate the significant correlation between T₁ excited state locations and EL performance of their PHOLEDs.

  一系列名为DPExPOPhCzn的芳基氧化膦主机被构建，以合理地研究它们的PHOLEDs的T₁激发态位置与EL性能之间的显著相关性。
• Constructing Low-Triplet-Energy Hosts for Highly Efficient Blue PHOLEDs: Controlling Charge and Exciton Capture in Doping Systems
  作者：Chunmiao Han、Fangchao Zhao、Zhen Zhang、Liping Zhu、Hui Xu、Jing Li、Dongge Ma、Pengfei Yan

  DOI：10.1021/cm403160p

  日期：2013.12.23

  the aim to rationally figure out the significance of charge and exciton capture in the electrophosphorescent processes in low-triplet-energy hosts involved doping systems, the frontier molecular orbital (FMO) energy levels of a series low-triplet-energy hosts with diphenylphosphine oxide (DPPO) and triphenylamine (TPA), collectively named DPExPOTPAn, were successfully and gradually tuned on the basis

  为了合理地计算涉及掺杂系统的低三重态能量主体中电致磷光过程中电荷和激子俘获的重要性，一系列具有二苯基膦氧化物的低三重态能量主体中的前沿分子轨道（FMO）能级（DPPO）和三苯胺（TPA）（统称为DPE x POTPA n）已根据其恒定的三重态能级（T 1）的2.63 eV）消除了来自主机-掺杂物能量传输的干扰。结果表明，器件效率与掺杂剂上形成的载流子陷阱的深度成正比，而与基质的激子捕获能力成反比，这由基于FIrpic的PHOLED的最高15％的外部量子效率证明了这一点。DPESPOTPA最深的空穴和电子陷阱和中间具有最弱的激子捕获能力DPE X POTPA ñ。这项工作不仅证明了这种主体材料在低驱动电压应用中的巨大优势和潜力，而且阐明了用于蓝色PHOLED的高效低三重态能量主体的决定因素，这些决定因素对于有目的的分子设计是有意义的。
• Rationally Investigating the Influence of T₁Location on Electroluminescence Performance of Aryl Amine Modified Phosphine Oxide Materials
  作者：Chunmiao Han、Liping Zhu、Jing Li、Fangchao Zhao、Hui Xu、Dongge Ma、Pengfei Yan

  DOI：10.1002/chem.201404615

  日期：2014.12.1

  and host‐localized triplet–triplet annihilation and triplet–polaron quenching effects was performed on the basis of a series of naphthyldiphenylamine (DPNA)‐modified phosphine oxide hosts. The number and ratio of DPNA and diphenylphosphine oxide was adjusted to afford symmetrical and unsymmetrical molecular structures and different electronic environments. As designed, the first triplet (T1) states

  在一系列萘基二苯胺（DPNA）修饰的氧化膦主体的基础上，进行了三重态位置效应与主体局部三重态-三重态an灭和三重态-极化子猝灭效应之间的对应关系。调节DPNA和二苯基膦氧化物的数量和比例，以提供对称和不对称的分子结构以及不同的电子环境。按照设计，第一个三重态（T 1）状态已成功定位在特定的DPNA发色团上。由于介孔和多重绝缘连接，观察到相同的光学性质和可比较的电性能，包括相同的第一单线态（S 1）和T 1。能级以支持相似的单重态和三重态能量转移以及更接近的前沿分子轨道能级。这为在不受到其他光电因素干扰的情况下合理研究T 1位置效应奠定了基础。
• Convergent Modulation of Singlet and Triplet Excited States of Phosphine-Oxide Hosts through the Management of Molecular Structure and Functional-Group Linkages for Low-Voltage-Driven Electrophosphorescence
  作者：Chunmiao Han、Zhensong Zhang、Hui Xu、Guohua Xie、Jing Li、Yi Zhao、Zhaopeng Deng、Shiyong Liu、Pengfei Yan

  DOI：10.1002/chem.201203349

  日期：2013.1.2

  controllable tuning of the excited states in a series of phosphine‐oxide hosts (DPExPOCzn) was realized through introducing carbazolyl and diphenylphosphine‐oxide (DPPO) moieties to adjust the frontier molecular orbitals, molecular rigidity, and the location of the triplet excited states by suppressing the intramolecular interplay of the combined multi‐insulating and meso linkage. On increasing the number

  通过引入咔唑基和二苯基膦氧化物（DPPO）部分来调节前沿分子轨道，分子刚度和三重激发态的位置，可以实现一系列膦氧化物主体（DPExPOCz n）中激发态的可控调节。通过抑制多重绝缘和内消旋结合的分子内相互作用 。随着取代基数量的增加，同时降低第一单重态能级（S 1）和提高第一三重态能级（T 1），达到约3.0 eV）。前者的变化主要是由于咔唑基对HOMO的贡献和扩展的共轭作用。后者的变化是由于分子刚性的增强和T 1态从二苯醚基向咔唑基部分的转变。这种激发态的会聚调制不仅有助于将放热能转移到磷光有机发光二极管（PHOLED）中的掺杂剂上，而且还可以实现电学性能的微调，以实现发光中平衡的载流子注入和输运层。结果，证明了发蓝光的PHOLED的良好性能，包括更低的驱动电压：开始时为2.6 V，在100 cd m -2时为3.0V。，并且EQE显着提高了12.6％。