2-benzylbuta-2,3-dienal | 1309281-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylbuta-2,3-dienal
• 英文别名: 2-Benzylbuta-2,3-dienal
• CAS: 1309281-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: ILOJNPDJWLYAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbuta-2,3-dien-1-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-benzylbuta-2,3-dienal
  参考文献：
  名称：

  通用和实用的硝酸铁/ TEMPO催化的酒精好氧氧化制醛/酮的研究：食盐催化

  摘要：

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100033

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• Process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US08748669B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  本发明提供了一种使用氧气氧化醇制备醛或酮的方法，其中在有机溶剂中，在室温下使用氧气或空气作为氧化剂将醇氧化为醛或酮。本方法使用硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物(TEMPO)和一种无机氯化物作为催化剂，反应时间为1-24小时，所述醇、2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物和无机氯化物的摩尔比为100:1~10:1~10:1~10。本方法具有收率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、溶剂可回收、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• US8748669B2
  申请人：——

  公开号：US8748669B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• Development of a General and Practical Iron Nitrate/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes/Ketones: Catalysis with Table Salt
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Suhua Li、Bo Chen、Jiajia Cheng、Jinqiang Kuang、Yu Liu、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Juntao Ye、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shichao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100033

  日期：2011.4.18

  has been reported for allenols and propargylic alcohols. Thus, it still highly desirable to develop efficient room temperature oxidations of alcohols with a wide scope including allenols and propargylic alcohols. In this paper, an efficient and clean aerobic oxidation of so far the widest spectrum of alcohols using 1 atm of oxygen or air, producing aldehydes/ketones at room temperature in fairly high

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。