5-methoxy-2-methyl-7-(2-phenylsulfinyl-2-propenyl)benzofuran | 139371-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-7-(2-phenylsulfinyl-2-propenyl)benzofuran
• 英文别名: 7-[2-(Benzenesulfinyl)prop-2-enyl]-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 139371-13-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: QFBXMQXHJSCRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-2-炔氧基-苯 在 sodium ethanolate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methoxy-2-methyl-7-(2-phenylsulfinyl-2-propenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-苯基亚磺酰基-2-丙烯基苯基醚的克莱森重排——功能化苯酚和2-甲基苯并呋喃的新途径

  摘要：

  报道了迄今为止未知的 2-苯基亚磺酰基-2-丙烯基苯基醚到相应的 2-(2-苯基亚磺酰基-2-丙烯基) 苯酚的克莱森重排。后一种化合物与各种亲核试剂进行迈克尔反应以提供功能化的酚类加合物。用 3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene 和 2,3-dibromo-l-propene 对初始重排产物进行 O-烷基化，然后 [3,3] sigmatropic 重排为 7-取代的 2-甲基苯并呋喃提供了一条有希望的途径.

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3682

文献信息

• The Claisen Rearrangement of 2-Phenylsulfinyl-2-propenyl Phenyl Ethers –A New Route to Functionalized Phenols and 2-Methylbenzofurans
  作者：Muhammad Akram Khan

  DOI：10.1246/bcsj.64.3682

  日期：1991.12

  ls is reported. The latter compounds underwent Michael reactions with a variety of nucleophiles to provide functionalized phenolic adducts. O-Alkylation of the initial rearrangement products with 3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene and 2,3-dibromo-l-propene followed by [3,3] sigmatropic rearrangement provided a promising route to 7-substituted 2-methylbenzofurans.

  报道了迄今为止未知的 2-苯基亚磺酰基-2-丙烯基苯基醚到相应的 2-(2-苯基亚磺酰基-2-丙烯基) 苯酚的克莱森重排。后一种化合物与各种亲核试剂进行迈克尔反应以提供功能化的酚类加合物。用 3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene 和 2,3-dibromo-l-propene 对初始重排产物进行 O-烷基化，然后 [3,3] sigmatropic 重排为 7-取代的 2-甲基苯并呋喃提供了一条有希望的途径.