2,2-dimethyl-6-((3αR,5S,5αR,8αS,8βR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-2H-pyran-4(3H)-one | 1214734-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-((3αR,5S,5αR,8αS,8βR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-2H-pyran-4(3H)-one；2,2-dimethyl-6-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-3H-pyran-4-one
• CAS: 1214734-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: WOMLBWPOSFOWBM-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-1-((3αR,5S,5αR,8αS,8βR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-hexane-1,3-dione 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到2,2-dimethyl-6-((3αR,5S,5αR,8αS,8βR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient indium(iii)-mediated cyclisation of 5-hydroxy-1,3-diketones to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones; mechanistic insights from in situFourier transform infrared spectroscopy

  摘要：

  5-羟基-1,3-二酮通过将酸氯化物与非取代的酮和LiHMDS在简单的一锅反应中合成。随后在无水氯化铟(III)的催化下快速且高产率（89-99%）发生环化反应生成2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。对该反应的光谱学研究表明，反应高度依赖于温度、金属络合物的形成以及InCl3的浓度。由于反应会因[InCl3·(H2O)3]的沉淀而失活，因此同时使用更强的干燥剂，如4Å分子筛或无水MgSO4，可以使反应在相对低的InCl3负载（1-10%）下成功进行。在没有这些干燥剂的情况下，发现最佳反应条件为二酮与InCl3的摩尔比为3:1，溶剂为甲苯，反应温度为80°C。

  DOI：

  10.1039/b919402a