((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-yl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1374966-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-yl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-yl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1374966-61-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: WBTOIAKRXXCXTI-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-yl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 环戊胺 在 水 、 ammonium hydroxide 、 乙腈 作用下， 反应 16.08h， 以Detector, UV 220 nm)] to give compound 5 as a light yellow solid (30 mg, 11%)的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-yl)-5-((cyclopentylamino)methyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective glycosidase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  US08933040B2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isothiocyanato-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-yl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，化合物的前药物，以及包括该化合物或该化合物前药物的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-Glc NAcase缺乏或过度表达、O-Glc NAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2012061971A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061971A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-Glc NAcase, accumulation or deficiency of O-Glc NAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，化合物的前药物，以及包括该化合物或该化合物前药物的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-Glc NAcase缺乏或过度表达、O-Glc NAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Coburn Craig A.

  公开号：US20140213584A9

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US8933040B2
  申请人：——

  公开号：US8933040B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061927A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Coburn Craig A.

  公开号：US08933040B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。