1-(4-chloro-phenyl)-2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-ethanone | 113700-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-ethanone
• 英文别名: (2Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(4,4-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 113700-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: PKIIBFSTPSVMDP-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-ethanone 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 硫酸肼 作用下， 生成 5-(3-Amino-2,2-dimethyl-propyl)-3-(p-chlorphenyl)-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  ω-氨基丙基-吡唑通过吡咯烷系列的烯胺酮的环转化

  摘要：

  具有半环 CC 键的吡咯烷系列 1 的烯胺酮与硫酸肼反应，环转化为 5-ω-氨基丙基-吡唑 3，其结构由光谱证实。B/E 关联扫描研究证实了 3 的 EI 诱导质谱衰减。通过与氰胺和乙酰丙酮反应，3d 可以转化为 N-嘧啶基-3-吡唑基丙胺 4。研究了标题化合物对苯丙胺诱导的雄性大鼠行为的抗抑郁作用。2 种化合物增强了刻板行为，1 种物质充当拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210107
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基-2,4-二氢吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到1-(4-chloro-phenyl)-2-(4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 24 部分 [1] 吡咯烷烯胺酮作为模拟花生四烯酸的模型

  摘要：

  羧酸链固定在氮原子上的吡咯烷烯胺酮比 5-脂氧合酶更有效或选择性地抑制环加氧酶。根据所讨论的结构-活性关系，效力显着取决于羧酸的链长、杂环部分和苯基的取代模式。化合物4c是最有效的环氧合酶抑制剂。对于结合特征，比较了花生四烯酸的未折叠构象和氟比洛芬、双氯芬酸、ML 3000 和先导化合物 4a 的能量最小化构象。除了已知的结构特征外，还假设羧酸官能团和苯基残基的距离相似，可以解释与酶活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300307

文献信息

• 5-(3-Aminopropyl)-isoxazole: Synthese und antibakterielle Aktivität einiger Derivate
  作者：Gerd Dannhardt、Andrea Grobe、Steffen Gußmann、Richard Obergrusberger、Klaus Ziereis

  DOI：10.1002/ardp.19883210311

  日期：——

  5‐(3‐Aminopropyl)‐is‐oxazole 3 gelingt als Eintopfreaktion mit NH2OH in acetatgepufferter Lösung. Die Strukturen des Isoxazole und der isolierbaren spiroanellierten Intermediate lassen sich durch die spektroskopischen Untersuchungen sichern. Das Wachstum grampositiver und ‐negativer Keime wird durch einige Guanidinopropyl‐isoxazole signifikant gehemmt.

  吡咯烷胺 1 转化为 5-(3-氨基丙基)-is-恶唑 3 是在醋酸盐缓冲溶液中与 NH2OH 的一锅反应。异恶唑和可分离的螺稠合中间体的结构可以通过光谱研究得到证实。某些胍基丙基异恶唑可显着抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长。
• DANNHARDT, GERD;GEYER, YVONNE;OBERGRUSBERGER, RICHARD;ZIEREIS, KLAUS, CHEM.-ZTG, 11,(1987) N 7-8, 237-240
  作者：DANNHARDT, GERD、GEYER, YVONNE、OBERGRUSBERGER, RICHARD、ZIEREIS, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• DANNHARDT, GERD;GEYER, YVONNE;MAYER, KLAUS K.;OBERGRUSBERGER, RICHARD, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 17-19
  作者：DANNHARDT, GERD、GEYER, YVONNE、MAYER, KLAUS K.、OBERGRUSBERGER, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• Non-steroidal Anti-inflammatory Agents, Part 24[1] Pyrrolidino Enaminones as Models to Mimic Arachidonic Acid
  作者：Gerd Dannhardt、Adrea Bauer、Ulrike Nowe

  DOI：10.1002/ardp.19973300307

  日期：——

  The pyrrolidino enaminones, with the carboxylic acid chain fixed at the nitrogen, inhibit cyclooxygenase more potently or selectively than 5‐lipoxygenase. According to the structure‐activity relationships discussed the potency depends significantly on the chain length of the carboxylic acid, the substitution pattern of the heterocyclic moiety and of the phenyl group. Compound 4c is the most efficient

  羧酸链固定在氮原子上的吡咯烷烯胺酮比 5-脂氧合酶更有效或选择性地抑制环加氧酶。根据所讨论的结构-活性关系，效力显着取决于羧酸的链长、杂环部分和苯基的取代模式。化合物4c是最有效的环氧合酶抑制剂。对于结合特征，比较了花生四烯酸的未折叠构象和氟比洛芬、双氯芬酸、ML 3000 和先导化合物 4a 的能量最小化构象。除了已知的结构特征外，还假设羧酸官能团和苯基残基的距离相似，可以解释与酶活性位点的相互作用。
• ω-Aminopropyl-pyrazole durch Ringtransformation von Enaminonen der Pyrrolidinreihe
  作者：Gerd Dannhardt、Yvonne Geyer、Klaus K. Mayer、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19883210107

  日期：——

  Enaminone der Pyrrolidinreihe 1 mit semicyclischer CC‐Bindung setzen sich mit Hydrazinsulfat unter Ringtransformation zu 5‐ω‐Aminopropyl‐pyrazolen 3 um, deren Struktur spektroskopisch gesichert wird. Der EI‐induzierte massenspektroskopische Zerfall von 3 wird durch B/E linked scan‐Untersuchungen belegt. 3d läßt sich durch Reaktion mit Cyanamid und nachfolgend Acetylaceton in das N‐Pyrimidino‐3‐pyrazolylpropylamin

  具有半环 CC 键的吡咯烷系列 1 的烯胺酮与硫酸肼反应，环转化为 5-ω-氨基丙基-吡唑 3，其结构由光谱证实。B/E 关联扫描研究证实了 3 的 EI 诱导质谱衰减。通过与氰胺和乙酰丙酮反应，3d 可以转化为 N-嘧啶基-3-吡唑基丙胺 4。研究了标题化合物对苯丙胺诱导的雄性大鼠行为的抗抑郁作用。2 种化合物增强了刻板行为，1 种物质充当拮抗剂。