((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride | 65995-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride
• 英文别名: ((2R)-trans-5-Oxo-2-trichlormethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetylchlorid；2-[(2R,4S)-5-oxo-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl chloride
• CAS: 65995-80-4
• 化学式: C₆H₄Cl₄O₄
• 分子量: 281.907
• InChiKey: BRWHDQFRFLUOHM-JLAZNSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride 在 盐酸 、 sodium azide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,5S)-5-(3-azido-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 60.0h， 以93%的产率得到((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5

文献信息

• Kinetic resolution of trans-2-(1-pyrazolyl)cyclohexan-1-ol catalyzed by lipase B from Candida antarctica
  作者：M. Barz、E. Herdtweck、W.R. Thiel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00205-4

  日期：1996.6

  1-olrac-1 in high yields. Rac-1 forms dimers in the solid state by linking one (1R,2R)- and one (1S,2S)-enantiomer via strong intermolecular H-bonds. In the presence of the immobilized lipase B of candida antarctica yeast, rac-1 is acylated enantioselectively with isopropenylacetat acting as the acylating agent. Crystallisation of the reaction mixture gives enantiomerically pure (1S,2S)-1, which forms

  环氧环己烷与吡唑的反应以高收率得到反式-2-（1-吡唑基）环己基-1-olrac-1 。Rac-1通过牢固的分子间H键连接一个（1R，2R）-和一个（1S，2S）-对映体形成固态二聚体。在南极假丝酵母酵母的固定化脂肪酶B存在下，rac-1被异丙烯基乙酸酯作为酰化剂对映选择性地被酰化。反应混合物的结晶产生对映体纯的（1S，2S）-1，其在固态下形成螺旋结构。通过用5-氧代-（2R）-（三氯甲基）-1,3-二氧戊环-（4S）-乙酰氯3酯化产物的X射线结构分析检查了该醇的绝对构型。
• Eggerer,H.; Gruenewaelder,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 200 - 208
  作者：Eggerer,H.、Gruenewaelder,C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)
  作者：Yoshiaki Takahashi、Jun Kohno、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10080-5

  日期：1998.1

  (2S,4S)- and (2S,4R)-5-azido-2-O-benzyl-4-fluoro-2-hydroxypentanoic acids (15 and 19) have been prepared from L-malic acid (1), and coupled to the H2N-1 group of 3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3 "-N-(trifluoroacetyl)dibekacin (23), to give, after reduction and deblocking, 1-N-[(2S,4S)- and [(2S,4R)-(2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (26 and 27). The fluorinated arbekacin analogs showed almost the same antibacterial activities as that of arbekacin, but lower toxicity. Comparision of the toxicity between 26 (and 27) and the arbekacin analogs (28-30) with change of the 1N-side-chain indicates that the observed decrease in toxicity was a function of the chain length rather than the introduction of flourine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。