((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride | 65995-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride
• 英文别名: ((2R)-trans-5-Oxo-2-trichlormethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetylchlorid；2-[(2R,4S)-5-oxo-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl chloride
• CAS: 65995-80-4
• 化学式: C₆H₄Cl₄O₄
• 分子量: 281.907
• InChiKey: BRWHDQFRFLUOHM-JLAZNSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride 在 盐酸 、 sodium azide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,5S)-5-(3-azido-2-oxopropyl)-2-trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 60.0h， 以93%的产率得到((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5

文献信息

• Kinetic resolution of trans-2-(1-pyrazolyl)cyclohexan-1-ol catalyzed by lipase B from Candida antarctica
  作者：M. Barz、E. Herdtweck、W.R. Thiel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00205-4

  日期：1996.6

  1-olrac-1 in high yields. Rac-1 forms dimers in the solid state by linking one (1R,2R)- and one (1S,2S)-enantiomer via strong intermolecular H-bonds. In the presence of the immobilized lipase B of candida antarctica yeast, rac-1 is acylated enantioselectively with isopropenylacetat acting as the acylating agent. Crystallisation of the reaction mixture gives enantiomerically pure (1S,2S)-1, which forms

  环氧环己烷与吡唑的反应以高收率得到反式-2-（1-吡唑基）环己基-1-olrac-1 。Rac-1通过牢固的分子间H键连接一个（1R，2R）-和一个（1S，2S）-对映体形成固态二聚体。在南极假丝酵母酵母的固定化脂肪酶B存在下，rac-1被异丙烯基乙酸酯作为酰化剂对映选择性地被酰化。反应混合物的结晶产生对映体纯的（1S，2S）-1，其在固态下形成螺旋结构。通过用5-氧代-（2R）-（三氯甲基）-1,3-二氧戊环-（4S）-乙酰氯3酯化产物的X射线结构分析检查了该醇的绝对构型。
• Eggerer,H.; Gruenewaelder,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 200 - 208
  作者：Eggerer,H.、Gruenewaelder,C.

  DOI：——

  日期：——