2,4-difluoro-N-[2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide | 1083326-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N-[2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1083326-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₁BF₂N₂O₄S
• 分子量: 410.25
• InChiKey: VTOMXVXQWHAJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-N-[2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide 、 7-溴-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-difluoro-N-[2-methyl-5-(4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-7-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现作为活性和口服活性双重抑制剂PI3K / mTOR的嘧啶并嘧啶酮

  摘要：

  一系列嘧啶嘧啶酮衍生物的鉴定和前导优化被描述为一类新型的有效PI3K / mTOR双重抑制剂，导致31的发现。化合物31在细胞分析中显示出对PI3K和mTOR的高酶活性，对Akt和p70s6k磷酸化的有效抑制作用，以及良好的药代动力学特征。此外，化合物31在PC-3M肿瘤异种移植模型中显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氨基-5-溴吡啶 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-difluoro-N-[2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下化学式I的化合物： 及其药用可接受的盐，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、m和n如规范中所述。这些化合物是VPS34的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病是有用的。

  公开号：

  US20150225422A1

文献信息

• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150225422A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides a compound of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L 1 , L 2 , m, and n, are as described in the specification. Such compounds are inhibitors of VPS34 and thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了一种具有以下化学式I的化合物： 及其药用可接受的盐，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、m和n如规范中所述。这些化合物是VPS34的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病是有用的。
• [EN] HETEROARYLS AND USES THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015108861A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention provides a compound of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, L1, L2, m, and n, are as described in the specification. Such compounds are inhibitors of VPS34 and thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物及其药用可接受的盐，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、m和n如说明书中所述。这些化合物是VPS34的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037108A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012174312A3

  公开（公告）日：2013-02-28
• Discovery of Pyridopyrimidinones as Potent and Orally Active Dual Inhibitors of PI3K/mTOR
  作者：Tao Yu、Ning Li、Chengde Wu、Amy Guan、Yi Li、Zhengang Peng、Miao He、Jie Li、Zhen Gong、Lei Huang、Bo Gao、Dongling Hao、Jikui Sun、Yan Pan、Liang Shen、Chichung Chan、Xiulian Lu、Hongyu Yuan、Yongguo Li、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00002

  日期：2018.3.8

  identification and lead optimization of a series of pyridopyrimidinone derivatives are described as a novel class of efficacious dual PI3K/mTOR inhibitors, resulting in the discovery of 31. Compound 31 exhibited high enzyme activity against PI3K and mTOR, potent suppression of Akt and p70s6k phosphorylation in cell assays, and good pharmacokinetic profile. Furthermore, compound 31 demonstrated in vivo

  一系列嘧啶嘧啶酮衍生物的鉴定和前导优化被描述为一类新型的有效PI3K / mTOR双重抑制剂，导致31的发现。化合物31在细胞分析中显示出对PI3K和mTOR的高酶活性，对Akt和p70s6k磷酸化的有效抑制作用，以及良好的药代动力学特征。此外，化合物31在PC-3M肿瘤异种移植模型中显示出体内功效。