12,12-Difluoro-10,14-bis(4-methoxyphenyl)-2,13-diaza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 12,12-Difluoro-10,14-bis(4-methoxyphenyl)-2,13-diaza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaene
• 英文别名: 12,12-difluoro-10,14-bis(4-methoxyphenyl)-2,13-diaza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaene
• 化学式: C₃₀H₂₂BF₂N₃O₂
• 分子量: 505.331
• InChiKey: ISXJQXOLVGHMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-N-[3-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindol-1-yl]isoindol-1-imine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到12,12-Difluoro-10,14-bis(4-methoxyphenyl)-2,13-diaza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaene
  参考文献：
  名称：

  吸收近红外的苯并氮杂氮杂-BODIPY染料的合成与表征

  摘要：

  通过在苯二腈中添加芳基格氏化合物并随后与甲酰胺反应，合成了一系列新颖的氮杂二异吲哚甲胺染料9，它们在吲哚部分具有六个不同的芳基和杂芳基。通过相关过渡态和中间态的DFT计算，已经证实了通过Leuckart-Wallach型还原的合理反应机理。在随后的反应步骤中制备了相应的9的二氟化硼配合物（10），并通过实验和理论研究了9和10的光谱和电化学性质。氮杂二异吲哚胺9它们的最大吸收在615至720nm范围内，而配合物10在681至793nm之间呈现出红移的最大吸收峰。通过循环伏安法测得的9和10显示出完全可逆的氧化还原波，用于还原和氧化，且电势较高，为10。根据测得的氧化还原电势，计算出9和10的HOMO和LUMO能级。使用DFT计算边界轨道能量，吸收带的能量以及吸收过程中涉及的轨道，并将其与9和10的测量结果进行比较。最大吸收可能与强烈的HOMO-LUMO跃迁有关，复合时LUMO更明显的稳定化

  DOI：

  10.1002/chem.201002941