4-methyl-3-methylene-N-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 293307-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-methyl-3-methylene-N-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-methyleneazetidin-2-one；1-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 293307-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FYVASBTTZLNNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-methylene-N-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到4-methyl-3-methyleneazetidin-2one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的动力学拆分合成旋光性α-亚甲基β-内酰胺。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1021/jo0003089
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-3-methylene-N-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的动力学拆分合成旋光性α-亚甲基β-内酰胺。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1021/jo0003089

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of<i>N</i>-Allylamines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Wu Li、Chao Liu、Heng Zhang、Keyin Ye、Guanghui Zhang、Wangzheng Zhang、Zhengli Duan、Shuli You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201309081

  日期：2014.2.24

  β‐Lactam scaffolds are considered to be ideal building blocks for the synthesis of nitrogen‐containing compounds. A new palladium‐catalyzed oxidative carbonylation of N‐allylamines for the synthesis of α‐methylene‐β‐lactams is reported. DFT calculations suggest that the formation of β‐lactams via a four‐membered‐ring transition state is favorable.

  β-内酰胺支架被认为是合成含氮化合物的理想构件。报道了一种新的钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，用于合成α-亚甲基-β-内酰胺。DFT计算表明，通过四元环过渡态形成β-内酰胺是有利的。
• Synthesis of Optically Active α-Methylene β-Lactams through Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0003089

  日期：2000.8.1

  is reported. The optically active alpha-methylene beta-lactams 5a-c, and their corresponding amino acids 6a-c have been readily made available through lipase-catalyzed kinetic resolution in high enantiomeric purity (up to 99% ee). The N-substituted beta-lactam derivatives 4a, b and 10 are not accepted by the lipases and were prepared in optically active form by chemical transformation.

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。