4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-oxopentyl)benzenesulfonamide | 944413-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-oxopentyl)benzenesulfonamide
• CAS: 944413-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: SBIMKSGUHVEXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-oxopentyl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-ethyl-2-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol 、 3-ethyl-2-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol 、 3-ethyl-2-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004
• 作为产物：
  描述：

  3-[allyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-N-methoxy-N-methylpropionamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-oxopentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst
  作者：Yayoi Yoshitomi、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol0706004

  日期：2007.6.1

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.