3'-allyl-6'-carba-2',3'-dideoxythymidine | 883742-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-allyl-6'-carba-2',3'-dideoxythymidine
• 英文别名: 1-[(1S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enylcyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 883742-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: WZRBKXXCPGQIOW-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-methyl-(4H)-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide 、 3'-allyl-6'-carba-2',3'-dideoxythymidine 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到3-methyl-cyclosaligenyl-(3'-allyl-6'-carba-2',3'-dideoxythymidinyl)monophosphate
  参考文献：
  名称：

  碳环 3'-叠氮胸苷 (AZT) 类似物及其环磷酸三酯的合成和抗病毒评估

  摘要：

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500719
• 作为产物：
  描述：

  6'-carba-2'-deoxy-3'-O-phenoxythiocarbonyl-5'-O-tritylthymidine 在 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3'-allyl-6'-carba-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  碳环 3'-叠氮胸苷 (AZT) 类似物及其环磷酸三酯的合成和抗病毒评估

  摘要：

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500719