(Hexa-1,4,5-trien-1-yl)benzene | 87639-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Hexa-1,4,5-trien-1-yl)benzene
• CAS: 87639-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: KLIJAUGLOOOZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 (Hexa-1,4,5-trien-1-yl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 mesitylcopper(I) 、 叔丁醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  延迟催化剂功能使腈直接对映选择性转化为 NH2-胺

  摘要：

  胺出现，因为铜在等待时机同时运行两个或多个催化循环需要相对速率的微妙平衡。张等人。开发了一种胺合成，其中丙二烯和腈在还原条件下偶联。铜催化剂用于连续硼化丙二烯，将中间体与腈偶联，然后对映选择性地将下一个中间体还原为胺。然而，相对于竞争的氢化铜，铜硼基络合物的形成和反应太慢。通过添加一个创新的延迟循环，作者成功地将快速反应的氢化物保持在需要的地方。科学，这个问题 p。45 铜催化剂将丙二烯硼酸化，并将中间体与腈偶联，然后将其还原为手性胺。获取对映异构体富集的胺通常需要调整氧化态、保护和脱保护过程，以及增加成本和浪费的纯化程序，限制了适用性。当可以形成非对映异构体时，可以获得一种异构体。在这里，我们表明主要被认为反应性不足的腈可以通过对映选择性添加碳基亲核试剂和所得酮亚胺的非对映发散还原直接转化为多功能未保护的高烯丙基胺。成功实施需要同时存在竞争性铜基催化剂，并且形成速度较慢且反应性较低的催化

  DOI：

  10.1126/science.aaw4029

文献信息

• Catalytic enantioselective 1,6-conjugate additions of propargyl and allyl groups
  作者：Fanke Meng、Xiben Li、Sebastian Torker、Ying Shi、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature19063

  日期：2016.9

  Conjugate (or 1,4-) additions of carbanionic species to α,β-unsaturated carbonyl compounds are vital to research in organic and medicinal chemistry, and there are several chiral catalysts that facilitate the catalytic enantioselective additions of nucleophiles to enoates. Nonetheless, catalytic enantioselective 1,6-conjugate additions are uncommon, and ones that incorporate readily functionalizable

  碳阴离子物质与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭（或 1,4-）加成对于有机和药物化学研究至关重要，并且有几种手性催化剂可促进亲核试剂对烯酸酯的催化对映选择性加成。尽管如此，催化对映选择性 1,6-共轭加成并不常见，将易于官能化的部分（如炔丙基或烯丙基）结合到无环 α,β,γ,δ-双不饱和受体中的那些是未知的。可以在二烯酸酯的 C6 位置产生新键的化学转化是特别可取的，因为可以对所得产物进行进一步的修饰。然而，这种反应，尤其是当二烯酸酯含有两个等量取代的烯烃时，稀少且仅限于由膦-铜催化剂（与烷基格氏试剂、二烷基锌或三烷基铝化合物）、二烯-铱催化剂（与芳基环硼烷）或双膦-钴催化剂（与单甲硅烷基-乙炔）促进的反应。1,6-共轭添加另外仅限于在 C4 位置有完全取代的底物。目前尚不清楚为什么某些催化剂有利于在 C6 上形成键，并且——尽管存在少量催化对映选择性共轭烯丙基加成——相关的 1,6-加成
• Delayed catalyst function enables direct enantioselective conversion of nitriles to NH₂-amines
  作者：Shaochen Zhang、Juan del Pozo、Filippo Romiti、Yucheng Mu、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1126/science.aaw4029

  日期：2019.4.5

  rates. Zhang et al. developed an amine synthesis in which allenes and nitriles are coupled under reductive conditions. A copper catalyst was charged with successively borylating the allene, coupling the intermediate to the nitrile, and then enantioselectively reducing that next intermediate to the amine. However, formation and reaction of the copper-boryl complex were too slow relative to a competing

  胺出现，因为铜在等待时机同时运行两个或多个催化循环需要相对速率的微妙平衡。张等人。开发了一种胺合成，其中丙二烯和腈在还原条件下偶联。铜催化剂用于连续硼化丙二烯，将中间体与腈偶联，然后对映选择性地将下一个中间体还原为胺。然而，相对于竞争的氢化铜，铜硼基络合物的形成和反应太慢。通过添加一个创新的延迟循环，作者成功地将快速反应的氢化物保持在需要的地方。科学，这个问题 p。45 铜催化剂将丙二烯硼酸化，并将中间体与腈偶联，然后将其还原为手性胺。获取对映异构体富集的胺通常需要调整氧化态、保护和脱保护过程，以及增加成本和浪费的纯化程序，限制了适用性。当可以形成非对映异构体时，可以获得一种异构体。在这里，我们表明主要被认为反应性不足的腈可以通过对映选择性添加碳基亲核试剂和所得酮亚胺的非对映发散还原直接转化为多功能未保护的高烯丙基胺。成功实施需要同时存在竞争性铜基催化剂，并且形成速度较慢且反应性较低的催化