(1aR,2aS,4S,5S,6aR,7aS)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene | 629615-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,2aS,4S,5S,6aR,7aS)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: [(1aS,2aR,4S,5S,6aS,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1a,2,2a,3,4,5,6,6a,7,7a-decahydronaphtho[2,3-b]oxiren-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 629615-44-7
• 化学式: C₄₄H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 689.098
• InChiKey: RLOLEEDZEJVSPW-SOXXNHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2aS,4S,5S,6aR,7aS)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene 在 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,3S,4aR,5aR,8Z,11aR,12aS)-2,3-bis(allyloxymethyl)-5a,7,10,11a-tetrahydro-6,11-dioxacycloocta[b]decalin
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6,7-epoxydecalin-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (1aR,2aS,4S,5S,6aR,7aS)-4,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068

文献信息

• Conformative Coupling of Two Conformational Molecular Switches
  作者：Michael Karle、Dirk Bockelmann、Dirk Schumann、Christian Griesinger、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/anie.200352130

  日期：2003.9.29
• Olefin Metathesis: A Reversible Stimulus for a Conformational Switch
  作者：M.-Elisa Juarez Garcia、Ute Fröhlich、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200700068

  日期：2007.4

  A ring-closing olefin metathesis (RCM) to an eight-membered ring is suitable to induce a conformational switch of a 2,3,6,7-tetrasubstituted cis-decalin. The double-ring flip of the decalin scaffold can be reversed by a ring-opening metathesis. The corresponding RCM to a 14-membered ring does not force the double ring flip to occur. A ring-size competition experiment resulted in the exclusive formation

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)